Carbonatomets Bindingsforhold - Rapport i Kemi

Side 1

Rapportøvelse nr. 3, 1. år efterår 2002

HTX 3. år

1.A Htx 2002

Holbæk tekniske Skole

- 1 -

Kemi C Afleveringsdato: 25/11 2002

Kemirapport

Kemirapport nr. 3:

Gruppedeltagere:

Lea Reuter og Louise Hansen

Vejleder:

HTX 3. år

Side 2

Rapportøvelse nr. 3, 1. år efterår 2002

1.A Htx 2002

Holbæk tekniske Skole

- 2 -

Øvelse 9: Carbonatomets bindingsforhold.

Formål:

• At bygge modeller af forskellige organiske stoffer.

• Lære om bindingsforhold for carbonatomer.

Teori:

To ikke-metalatomer bindes sammen med et fælles elektronpar. Dette par bevæger sig omkring begge atomkerner. Denne slags kemisk binding er en kovalent binding. Dette kan vi give et eksempel på med carbon (C) og hydrogen (H):

H

H_{•×}^{ו}^{•×} H
C_{ו}

H

Methan, CH

4

Her kan man se at hydrogenet laver en kovalent binding med carbonet. Hydrogen har 1 elektron i yderste skal og vil gerne have en mere så den følger ædelgasreglen. Hydrogen får derved en elektronstruktur der svarer til heliums. Ligeledes har carbon 4 elektroner i yderste skal og vil gerne have 4 til så den opfylder oktetreglen. Derfor deler carbon og hydrogenet 4 elektronpar.

Methans molekyleformel er CH. En molekyleformel fortæller kun molekylets sammensætning.

4

Den fortæller os hvor mange der er af hvert forskelligt atom.

Normalt angiver man en kovalent binding med en streg der symboliserer det fælles elektronpar.

Dette kaldes en stregformel. En stregformel viser ikke molekylets rumlige opbygning. Med stoffet ovenover ville den se sådan her ud:

HH −−

H_{I}
C_{I}

H

Methan, CH

4

Side 3

Rapportøvelse nr. 3, 1. år efterår 2002

1.A Htx 2002

Holbæk tekniske Skole

- 3 -

For at beskrive molekylets rumlige opbygning skal man bruge en geometrisk figur, som kaldes et tetraeder. Man gengiver den rumlige opbygning ved at placere det centrale atom i midten af tetraederet og sætte H-atomerne i hjørnerne. Der er tetraederopbygning omkring et carbonatom der danner 4 enkeltbindinger. Methan opbygges sådan:

Methan, CH

3

Molekylets rumlige opbygning kan forklares ved at sige at elektronskyerne for de 4 elektronpar frastøder hinanden og derfor vil de være så langt fra hinanden som muligt. Methan er opbygget som et regulært tetraeder og bindingsvinklerne er på 109,5º. Her danner alle bindinger vinkler på 109,5º med hinanden. De 109,5º bliver bestemt af frastødningen mellem elektronparrene, som ses ud fra elektronskyer.

Kvantemekanikken siger at der ikke er muligt at forudsige hvor elektronen i et atom vil være i næste øjeblik. Det er derfor ikke muligt at lave en bestemt bane for elektronen. Man kan dog ved en kvantemekanisk beregning finde sandsynligheden for at elektronen befinder sig i et bestemt område. Dette kan man vise ved at tegne en elektronsky omkring kernen. Der hvor elektronskyen er tættest er der størst sandsynlighed for at finde elektronen. Elektronskyen bliver trukket nærmere kernen jo større kerneladningen er. Når der kommer flere skaller danner elektronskyen kugleskaller med en hvis afstand fra kernen.

C

H

H

H

H

109,5º

Side 4

Rapportøvelse nr. 3, 1. år efterår 2002

1.A Htx 2002

Holbæk tekniske Skole

- 4 -

For at bestemme hvilket af atomerne i den kovalente binding der har størst tiltrækningskraft på elektronen skal man finde ud af hvilket atom der har størst elektronegativitet. Derefter finder man elektronegativitetsforskellen mellem de to atomer og den angiver nogenlunde hvor polær bindingen mellem atomerne er. I tilfældet med carbon og hydrogen har carbon elektronegativiteten 2,5 mens hydrogen kun har 2,1. Forskellen er derfor 0,5. Elektronparrene i bindingen bliver trukket over mod C-atomet. Bindingen er svagt polær med C som den negative pol.

Carbonatomet er det centrale atom i den organiske kemi. Atomerne i organiske stoffer er bundet sammen med kovalente bindinger. Det simpleste organiske stof er methan som er blevet brugt i de tidligere eksempler. Naturgas består hovedsageligt af methan og indeholder desuden ethan, som har molekyleformlen C H. For at angive ethanmolekylets opbygning kan vi bruge en af følgende

2 6 strukturformler:

CC             CC
               II
ו ×

H H
•× ×

× • ×
H_{•} H 3 3

HH −−− CH – CH_{3} CH CH_{3}

HH
I I

HH

Ethan, C H

2 6

En strukturformel viser rækkefølgen på atomerne i molekylet. Den kan skrive som en elektronprikformel eller stregformel, men for det meste anvender man en af de mere overskuelige måder som de to sidste. Et stofs strukturformel fortæller hvilke atomer der er bundet sammen, men giver os ikke molekylets rumlige opbygning.

Ved enkeltbindinger er der fuldt dejlighed omkring alle atomer. Og stoffet får derfor en tetraederopbygning. Molekyler med enkeltbindinger vil være tredimensionelle.

Når et stof indeholder en dobbeltbinding bliver opbygningen plan. Ved en plan opbygning er vinklerne på ca. 120º. Der vil være en stiv opbygning omkring en dobbeltbinding og dette betyder at der ikke er drejelighed omkring dobbeltbindingen. Som et eksempel på dette kan vi tage stoffet buten, C H:

4 8

CH_{2} = CH – CH_{2} – CH_{3}

Her vil der være stiv opbygning omkring dobbeltbindingen, men resten af kæden vil være fleksibel.

H H

Side 5

Rapportøvelse nr. 3, 1. år efterår 2002

1.A Htx 2002

Holbæk tekniske Skole

- 5 -

Carbonatomer kan også blive bundet sammen med en tripelbinding. Det simpleste er stoffet ethyn. Stoffet opbygges således:

CH ≡ CH

Ethyn, C H

2 2

Opbygningen her er lineær. Lineær opbygning danner bindingsvinkler på 180º. De to carbonatomer vil ligge på en ret linie.

Carbonhydrider, som de stoffer der er blevet eksempler på også kaldes, der kun indeholder enkeltbindinger kalder man alkaner. For alkaner gælder det at molekylformlen er C H, n

n 2n+2

angiver antallet af carbonatomer. Alkaner har altid tetraedre opbygning, dette er fordi de kun består af enkeltbindinger.

Forskellige stoffer kan have den samme molekylformel. Det kaldes isomeri. De stoffer vi har haft indtil videre har været uforgrenede. Når isomeri forekommer er der også forgrenede. Når disse skal navngives bruger man begrebet alkylgruppe. Dette er den gruppe atomer man har tilbage når man fjerner et H-atom fra en alkan.

Når man skal navngive en alkan skal man finde den længste uforgrenede carbonkæde i molekylet. Vi kan lave et eksempel:

3 2 3

CH_{3}

I

CH CH CH −−−

CH

2-methylbutan, C H

5 12

Her kan vi se at den længste kæde er på 4. Derfor vil navnet slutte med butan. Herefter skal vi give alkylgruppen et navn. Denne hedder methyl. Og den sidder på nr. 2 i den længste kæde, derfor kommer molekylet til at heder 2-methylbutan. Hvis man havde talt fra den anden ende var molekylet kommet til at hedde 3-methylbutan, men dette ville være ukorrekt da reglerne for navngivning siger at man skal nummerere fra den ende der giver de laveste tal i navnet.

Side 6

Rapportøvelse nr. 3, 1. år efterår 2002

1.A Htx 2002

Holbæk tekniske Skole

- 6 -

Hvis der er flere alkylgrupper skal de nævnes i alfabetisk rækkefølge. Dette kan vi lave et eksempel på med et stof der har molekylformlen C H:

8 18

3 2 3

CH_{3} CH_{2}
CH_{3}

I I

CH CH CH CH −−−−

CH

I

3-ethyl-2-methylpentan

Her kan vi se at der sidder en ethylgruppe på nr. 3 og en methylgruppe på nr. 2. Og eftersom alkylgrupperne skal skrives i alfabetisk rækkefølge kommer ethyl før methyl. Og den længste kæde er på 5, derfor kommer stoffet til at slutte med pentan da der kun er enkeltbindinger. Hvis der havde været en alkylgruppe mere med methyl og den fx havde siddet på nr. 4 havde stoffet heddet:

3-ethyl-2,4-dimethylpentan. Forstavelsen di- angiver antallet af methylgrupper. Hvis der havde været 3 grupper havde det været tri-. Forstavelsen ændrer ikke på rækkefølgen af alkylgrupperne.

Altså skal ethyl stadig stå før dimethyl fordi e kommer før m.

Alkener er carbonhydrider der indeholder en dobbeltbinding mellem to carbonatomer. Dette medfører at der er to mindre H-atomer end i alkaner. Derfor er den almene molekylformel for alkener C H. Udover dette har alkener altid en plan opbygning.

n 2n

Alkeners navne bliver dannet på samme måde som alkaners, man ændrer bare endelsen på den længste kæde til -en i stedet for -an (alkan til alken). Dobbeltbindingen i alkener skal indgå i navnet. Det kan vi bl.a. se på stoffet 1-penten:

CH_{2} = CH – CH_{2} – CH_{2} – CH_{3}

1-penten, C H

5 10

Ettallet i 1-penten viser at dobbeltbindingen udgår fra carbonatom nr. 1. CH – CH = CH – CH

3 3 hedder 2-buten, men denne formel har to isomere der hver har forskellig opbygning omkring dobbeltbindingen.

CH_{3} H

CH_{3} CH_{3}
/ /

\ \

C                C
/                /

C_{\} C_{\}
H CH_{3}

H H

= =

Cis-2-buten Trans-2-buten

Side 7

Rapportøvelse nr. 3, 1. år efterår 2002

1.A Htx 2002

Holbæk tekniske Skole

- 7 -

Der er fastlåst opbygning omkring dobbeltbindingen og dette gør at de to formler svarer til to forskellige stoffer. Denne form for isomeri som skyldes dobbeltbindingen kaldes cis-trans-isomeri.

Cis-forbindelsen er den hvor de to ens grupper sidder på samme side af dobbeltbindingen. Og trans er den hvor de ens grupper sidder tværs overfor hinanden.

En alkyn indeholder en tripelbinding. En alkyn kunne fx være stoffet propyn:

H – C ≡ C – CH_{3}

Propyn, C H

3 4

En alkyns navn ender på –yn. Den almene molekylformel for alkyner er C H. Alkyner n 2n-2 navngives på samme måde som alkaner og alkener. Udover dette er alkyners opbygning liniær.

Dette skyldes trippelbrindingen.

Apparatur:

Molekylebyggesæt og vejledning til byggesættet. Carbonatomer er sorte, chloratomer er grønne og hydrogenatomer er hvide.

Fremgangsmåde:

Vi har fulgt proceduren som beskrevet i bilag 1.

Resultater:

1.

Ethan, C H

2 6

Den rumlige opbygning omkring carbonatomerne i ethan er tetraederopbygning.

Og her er der fri drejelighed.

Side 8

Rapportøvelse nr. 3, 1. år efterår 2002

1.A Htx 2002

Holbæk tekniske Skole

- 8 -

Ethen, C H

2 4

Den rumlige opbygning i ethen er plan. Dette gør at opbygningen er låst fast.

Ethyn, C H

2 2

Den rumlige opbygning i ethyn er lineær. Denne opbygning er også låst fast.

2. HH − − −−−

I I I I

I I I I

H H H H

H H H H

C C C C

Butan, C H

4 10

Butan, C H

4 10

Der er fuld drejelighed i opbygningen og der er tetraederopbygning.

3. H −−−−=

I I I I

C C C C_{II}

H H H H

HH

5,5-dimethyl-1-hexen, C H

8 16

Side 9

Rapportøvelse nr. 3, 1. år efterår 2002

1.A Htx 2002

Holbæk tekniske Skole

- 9 -

5,5-dimethyl-1-hexen, C H

8 16

Der er ikke fuld drejelighed overalt i molekylet, kun næsten. Alle andre steder end der hvor dobbeltbindingen låser fast er der fuld drejelighed. Molekylformlen for stoffet er C H.

8 16

Og der er tetraederopbygning.

4.

1-penten, C H

5 10

Stregformlen for dette stof er:

HH    H H H
I I

I I I

C C C C C
 III

HHH

H −−− − −= H

1-penten, C H

5 10

Side 10

Rapportøvelse nr. 3, 1. år efterår 2002

1.A Htx 2002

Holbæk tekniske Skole

- 10 -

3-methyl-1-buten, C H

5 10

Stregformlen for dette stof er:

HH     HH
I I
       II

C C C C_{I}

H

HH −−−−=

3-methyl-1-buten, C H

5 10

2-penten, C H

5 10

Stregformlen for dette stof er:

H H H H_{I}

I I I

C C C C
 II

HH

HH −−−−=

2-penten, C H

5 10

Side 11

Rapportøvelse nr. 3, 1. år efterår 2002

1.A Htx 2002

Holbæk tekniske Skole

- 11 -

5.

1,1-dichlorethan, C | H | Cl

2 4 2

Stregformlen for dette stof er:

HH_{II}
CC_{II}

H Cl

H Cl − −−

1,1-dichlorethan, C | H | Cl

2 4 2

1,2-dichlorethan, C | H | Cl

2 4 2

Stregformlen for dette stof er:

HH_{II}
CC_{II}

HH

Cl Cl − −−

1,2-dichlorethan, C | H | Cl

2 4 2

Altså er der 2 isomere der har molekylformlen C H Cl.

2 4 2

Side 12

Rapportøvelse nr. 3, 1. år efterår 2002

1.A Htx 2002

Holbæk tekniske Skole

- 12 -

6.

1,1-dichlorethen, C H Cl

2 2 2 cis-1,2-dichlorethen, C H Cl

2 2 2 trans-1,2dichlorethen, C H Cl

2 2 2

Altså er der 3 isomere der har molekylformlen C H Cl

2 2 2.

Side 13

Rapportøvelse nr. 3, 1. år efterår 2002

1.A Htx 2002

Holbæk tekniske Skole

- 13 -

Diskussion:

Stoffer der har enkeltbindinger kan drejes fuldt. Men hvis der er en dobbelt eller tripelbinding er der ingen drejelighed omkring bindingen. Dette resulterer i isomerer der har samme molekylformel.

Fejlkilder:

Ingen i dette tilfælde.

Konklusion:

Når der kun er enkeltbindinger i et stof (alkaner) er der fuld drejelighed i opbygningen og der er tetraederopbygning. Når der forekommer en dobbeltbinding er opbygningen låst fast omkring dobbeltbindingen og der bliver dannet en plan opbygning. Hvis der er en tripelbinding er den ingen drejelighed omkring bindingen og der bliver en lineær opbygning.

Bilag:

Bilag vedlagt med øvelsesvejledning som der bliver henvist til i afsnittet ”Fremgangsmåde”.