Farvestoffer - Indigo syntese

Side 1

Indigo syntese
Proces

HTX

[navn fjernet] & [navn fjernet]

Side 2

Process 3.HTX.09

Farvestoffer

[navn fjernet] & [navn fjernet] 2

Indhold

Formål ................................................................................................................................................................ 3 Formålet med dette forsøg er, at optimere syntesen af Indigo så godt som muligt. Ved hjælp af forskellige teknikker og metoder. ....................................................................................................................................... 3 Teori ................................................................................................................................................................... 3 Forsøgsvejledning .............................................................................................................................................. 4 Udstyr ............................................................................................................................................................ 4 Kemikalie ....................................................................................................................................................... 5 Forsøgsudførelse ........................................................................................................................................... 5 Optimeringer ..................................................................................................................................................... 7 Første optimering .......................................................................................................................................... 7 Anden optimering .......................................................................................................................................... 7 Resultater .......................................................................................................................................................... 7 Resultat analyse ............................................................................................................................................. 7 Ikke optaget stof ............................................................................................................................................ 7 Konklusion ......................................................................................................................................................... 8 Litteraturliste ................................................................................................................................................. 8 Kemiske farer ..................................................................................................................................................... 8

Side 3

Process 3.HTX.09

Farvestoffer

[navn fjernet] & [navn fjernet] 3

Syntese af Indigo

Formål

Formålet med dette forsøg er, at optimere syntesen af Indigo så godt som muligt. Ved hjælp af forskellige teknikker og metoder.

Teori

Indigo syntesen er en 5 trins syntese som sker hurtigt efter hinanden, når katalysatoren NaOH tilføres til en blanding af nitrobenzaldehyd og acetone. Her ses den fulde syntese reaktion. Katalysatoren NaOH hjælper med at trække H-atomerne væk fra de andre stoffer i syntesen, det er sådan den katalysere reaktionerne.

Dette ses åbenlyst i fjedre reaktion hvor at et OH^{-} går ind og reagere med det C, der sider samen med N i en

                                                                       -
dobbelt binding. det gør at det acetone der sider fast på C’et bliver smidt af og får et OH

på sig, det C hvor

acetonen forsvandt får også et OH^{-} på sig.

Derefter forbinder 2 af de ændrede stoffer hvor det ny ankomne OH^{-} sad og det ryger af igen.

http://courses.chem.psu.edu/chem36/Chem36H/IndivExpt1/863%20Indigo.pdf side 2

Side 4

Process 3.HTX.09

Farvestoffer

[navn fjernet] & [navn fjernet] 4

Indigo er et blåt farvestof der blandt andet bruges til jeans, ordet Indigo betyder farven fra Indien. Dens farvespænde går fra en dyb purpurmørkeblå til en bleg prøjserblå. Indigo kan blandt andet også findes i

planten Vajd.^{1}

Forsøgsvejledning

Udstyr

3 x 100ml bæreglas

3 x petriskåle

3 x Måleglas

3 x Rundbundetkolbe

1 x Varmekappe

1 x Reflux

1 x Sugefiltreringskolbe

3 x Filtrer papir

3 x Bychnertragt

Diverse gummidutter til tragt

Diverse slanger til reflux og sugefiltrering

Stativ til opstillingen

3 x Glas spatler

Exekator

1

http://en.wikipedia.org/wiki/Indigo

Side 5

Process 3.HTX.09

Farvestoffer

[navn fjernet] & [navn fjernet] 5

Kemikalie

2-Nitrobenbenzaldehyd

Acetone

2M natriumhydroxid

Ethanol (finsprit)

Demineraliseret vand

Vi håndterede kemikalierne ved at bruge handsker, briller og kitler, derudover lavede vi forsøget i et stinkskab da inhalering af de stoffer vi bruger ikke er særligt godt for kroppen.

Se bilag afsnit om ”kemiske fare” for de præcise fare ved kemikalierne.

Forsøgsudførelse

1. I en petriskål afvejes 1,0 g 2-Nitrobenzaldehyd og derefter overføres det til et 100 ml bæreglas.Nu afmåles 20 ml acetone som hældes i bæreglasset med 2-Nitrobenzaldhyd.

2. Derefter fortyndes opløsningen med 35ml demineraliseret vand.

3. 5 ml 2M natriumhydroxid afmåles.

4. Der blandes nu kraftigt og omhyggeligt. Tilsæt nu de 5 ml 2M natriumhydroxid.

5. Nu bliver opløsningen en dyb gul, efter ca. 20 sekunder kan man se et mørkt bundfald

(indigo).

6. Opløsningen blandes nu i 5 min. (her holde jeg pause så 25 min)

7. Nu opsamles det blå-lilla bundfald ved sugefiltrering.

8. Produktet vaskes herefter med demineraliseret vand, indtil skyllevandet er farveløst (ca.

100 ml vand), derefter bruger 20 ml ethanol. (25-30 for at fjerne alle urenheder)

9. Herefter afvejes en petriskål, vægten noteres.

Side 6

Process 3.HTX.09

Farvestoffer

[navn fjernet] & [navn fjernet] 6

10. Stoffet overføres til afvejet petriskål (uden papir). (så meget som kan skrabes af med spatel)

11. Stoffet skal nu tørres, dette gøres i en exekator.

                                      2
Forsøgsbeskrivelse bygger på følgende rapport.

2

http://firstyear.chem.usyd.edu.au/LabManual/E36.pdf

Side 7

Process 3.HTX.09

Farvestoffer

[navn fjernet] & [navn fjernet] 7

Optimeringer

Første optimering

Vi startede med at opvarme processen, dette gjorde vi ved at koge vores blanding i den halve time hvor blandingen alligevel bare skulle stå og hvile. Dette gjorde vi fordi vi forventede at syntesen ville ske hurtigere når blandingen var varmere. Fordi jo varmere noget er jo hurtigere bevæger molekylerne i stoffet sig.

Anden optimering

Ved den anden optimering brugte vi dobbelt så meget af vores katalysator (2M Natriumhydroxid) fordi vi regnede med, at dette ville gøre at syntesen ville forløbe hurtigere, ved anden optimering varmes der som ved første optimering.

Resultater

Normalt Første optimering Anden optimering

Teoretisk 0,868 Teoretisk 0,868 Teoretisk 0,868

Farvestof 0,468 Farvestof 0,600 Farvestof 0,591

Udbytteprocent 54% Udbytteprocent 69% Udbytteprocent 68% se bilag for beregning af teoretisk udbytte!

Resultat analyse

Uden optimering fik vi 0,468g Indigo i forhold til det teoretiske udbytte på 0,868g, dette gav en udbytte procent på 53%. Ved første optimering fik vi fremstilet 0,600g Indigo og dette gav en udbytte procent på

69%, det vil sige at vores optimering virkede, og vi fik en forskel på 15 procent points, i forhold til uden en optimering.

Ved den anden optimering fik vi produceret 0,591g Indigo og det giver en udbytte procent på 68% dette betyder at den anden optimering ikke virkede, da forskellen på den første og anden optimering ca. er den samme, den lille forskel der nu er skyldes højest sandsynligt nogle usikkerheder og spild.

Ikke optaget stof

Der vil altid være noget af stoffer som sider tilbage i filterpapiret, det er heller ikke muligt af filtrere alt stoffet fra væsken. Der er en lille smule som sidder fast på diverse kolber og udstyr.

Side 8

Process 3.HTX.09

Farvestoffer

[navn fjernet] & [navn fjernet] 8

Konklusion

Man kan heraf konkludere, at hvis man ønsker at optimere syntesen skal man opvarme indigo blandingen kraftigt mens den skal hvile, hvis man ønsker at forøge udbytteprocenten.

Litteraturliste

http://da.wikipedia.org/wiki/Indigo

http://en.wikipedia.org/wiki/Indigo

http://en.wikipedia.org/wiki/Indigo_dye

http://en.wikipedia.org/wiki/Baeyer-Drewson_indigo_synthesis

http://firstyear.chem.usyd.edu.au/LabManual/E36.pdf

Kemiske farer

2-Nitrobenzaldehyd - farligt: brandfarlige, giftige og irriterende

Acetone - farligt: brandfarlige, giftige og irriterende

Ethanol - farligt: brandfarlige, giftige og irriterende

Natriumhydroxid - farligt: ætsende, hygroskopisk og et irritationsmoment

Indigo anses ikke for at være farlig, men det vil plette hud og tøj.

Følg vejledningen grundigt, og minimere kontakt med stoffet.

Rør ikke ved farvning eller farvet materiale med fingrene.

Udregning af teoretisk stofmængde

stof mængde/molarmasse=mol-tal Udregninger = Resultat
m/M=n 1/151,12 = 0,8
n/2=teoretiske stofmængde af indigo produkt 0,006617/2 = 0,9
(n/2)*M=ufbytte 0,9*262,27 = 0,3

Formel

n=m/M

Dette er beregninger på tal om nitrobenzalhyde da det er den begrænsende faktor.