Optisk Aktivitet - Rapport om Isomeri

Side 1

Mark David Wigh Page 1 of 5

Århus Katedralskole 2.l

Kemi rapport

Formål:

Formålet med forsøget er at undersøge, om der er proportionalitet mellem drejningsvinklen af polarisationsplanet og koncentrationen af sucrose. hvis dette tilfældet, så vi vil beregne sucroses specifikke

drejning. Derudover vil vi bestemme koncentrationen af restsukker i dessertvin og sodavand, i g/L ved

måling af den optiske drejning af væskerne.

Teori og foarbejde:

Forarbejde:

1. Værdierne for sucrose, glucose og fructose ved ligevægt.

Glucose:

L =. -95,5 dm^{-1} * (g/ml)^{-1}
D = +52,7 dm^{-1} * (g/ml)^{-1}

Fructose:

D = -92,4 dm^{-1} * (g/ml)^{-1}

Sucrose:

+66,37 dm^{-1} * (g/ml)^{-1}

2. Reaktions skema for sucrose til glukose og fruktose:

C_{12} H_{22} O_{11} + H_{2} O ⇌ C_{6} H_{12} O_{6} + C_{6} H_{12} O_{6}

3. Omdannelse af sucrose til 𝛼 -glucose og B-fructose

4. Sucrose er højredrejet, hvilket vi kan konkludere ud fra den specifikke drejningsvinkel, som har en positiv omløbsretning på 66,37°. Invertsukker lyder meget til at være det omvendte, så jeg vil umiddelbart sige at det er venstredrejet uden at kigge på data og udregninger. Men invertsukker indeholder D-glucose og D-fructose, som er i ligevægt. Vi kan altså derfor finde den specifikke drejningsvinkel ved at tage gennemsnittet imellem fructose og glucose.

Side 2

Mark David Wigh Page 2 of 5

Århus Katedralskole 2.l

Kemi rapport

             g                    g
       −1                    −1
52,7 dm   ∗ (  )  +(−92,4 dm   ∗(   )  )
             ml                  ml

−1 −1

2

               g
          −1
= −19,9dm   ∗ (  )  . ud fra dette kan vi konkludere at
               ml

−1

det er venstredrejet.

Teori:

Vi anvender en natriumlampe, da den udsender gult lys med bølgelængden 589 nm. Inden lyset sendes gennem opløsningen af det aktive stof, passere det først et polarisationsfilter. Dette filter kan bland andet dæmpe strålingen kraftigt alt afhængig af, om strålens polarisering ligger vinkelret på filterets polarisering.

Et optisk aktivt stof kan dreje planpoleraliseret lys, som betyder at lysbølgerne konsekvent svinger i en bestemt retning, hvilket også siges at de er polariseret linæert i den retning. Drejningsvinklen (α) afhænger af antallet af aktive molekyler det planpolariserede lys passerer.

Vores teori bygget på, at drejningsvinklen af lysets polarisationsretning afhænger linæert af koncentrationen, c af det opløste stof. Drejningsvinklen afhænger også af, hvor langt røret, som væsken er i, er. Ligningen nedenunder kan udtrykkes som opløsningen af det optisk aktive stofs koncentration ganget med lysets tilbagelagte vejlængde, l:

𝛼 = [ 𝛼]_{𝜆}^{𝑡} ∗ 𝑐 ∗ 𝑙

[ ]^{t} Er et optisk aktivt stofs specifikke drejning.

λ α t og λ angiver hhv. temperaturen ved måletidspunktet og et lys’ bølgelængde. Ofte måles der ved 25° C og

med en natriumlampe (λ = 589,3 nm).

                                         𝑔
                                           −1     −1
Enheden for den specifikke drejning angives i °°∗ ( ) ∗ 𝑑𝑚 .
                                        𝑚𝐿

Et optisk aktivt stof er når det kan dreje planpoleraliseret lys. For at et stof skal være optisk aktivt, skal det først være asymmetrisk. Hvis et molekyle indeholder et asymmetrisk carbonatom findes der to spejlbilledeisomere af molekylet, og derved bliver molekylet optisk aktivt. Det har altså et kiralt center, hvor carbonatomet er bundet til fire forskellige grupper, hvilket er med til at bestemme om lyset vil dreje ifølge R eller S.

Udførelse og apparaturfortegnelse:

For udførelsen og apparaturfortegnelsen se øvelsesvejledning. Dog skal det lige siges, at vi istedet for at

lavet en standardopløsning af sucrose på 16g/100mL, i stedet lavede en blanding på 12g/mL. Vi lavede
faktisk også blandinger på 6g/100mL og en på 8g/mL.

Data:

Nedenunder ses alle måleresultaterne, både af sukkervand og sodavand.

Sukkervand:

Side 3

Mark David Wigh Page 3 of 5

Århus Katedralskole 2.l

Kemi rapport

Forsøgsnummer Sukker (g/100mL) Drejningsvinkel

1 | 2,088 | 3
2 | 4,003 | 5
3 | 6,026 | 8

4 8,021 10,5

5 10,028 12,5

6 12,002 16

Sodavand:

Forsøgsnummer Drejningsvinkel

Soda 12

Vin -5,4

Databehandling:

Sucroses specifikke drejning:

Nr. Sukker α (°) Koncentration (g/mL)
(g/100mL)

                    𝑔
                       −1    −1
Specifikke drejning (° ∗ ( ) ∗ 𝑑𝑚 )
                    𝑚𝐿

1 | 2,088 | 3 | 0,02088 | 71,84
2 | 4,003 | 5 | 0,04003 | 62,45
3 | 6,026 | 8 | 0,06026 | 66,38

4 8,021 10,5 0,08021 65,45

5 10,028 12,5 0,10028 62,33

6 12,002 16 0,12002 66,66

Ovenover er alle udregningerne og målingerne for sukkervand.

Sukker og α (°) vinklen er målinger. Koncentrationen finder jeg ved f.eks. i nummer 1 at dividere mængden

af sukker med mængden af vand^{2,088𝑔}_{100_{𝑑𝐿}}_{𝑚𝐿} = 0,2088_{𝑚𝐿}^{𝑔}.

Den specifikke drejningsvinkel finder jeg ved hjælp af ligningen som er blevet beskrevet i teorien. Den kan

omskrives til_{𝑐∗𝑙}^{𝛼} = [ 𝛼]_{𝜆}^{𝑡}, hvor jeg indsætter 𝛼, c og l som jeg har målt og udregnet. Som et eksempel

herpå viser jeg hvordan jeg udregner den specifikke drejning for nr. 2 :

5° 𝑔^{−1}

0,04003 ∗ 2𝑑𝑚 𝑔 𝑚𝐿

= 62,45 ° ∗ () ∗ 𝑑𝑚^{−1}

𝑚𝐿

For at finde den præcise specifikke drejningsvinkel ud fra dataerne har jeg lavet et diagram med den målte specifikke drejning som funktion af koncentrationen.

Side 4

Mark David Wigh Page 4 of 5

Århus Katedralskole 2.l

Kemi rapport

Her er der lavet en linæer regression med tendenslinjen. Ud fra tendenslinjen kan man godt begynde at tale om at drejningsvinklen er proportional med koncentrationen. Ligningen vi får ud fra regressionen er

y=130,21x, og den angiver den specifikke drejning for sucrose i dens hældningskoefficient. Der er så lige

det, at det er når man har et prøverør med længden 1dm, hvor vi brugte et med længden 2dm. Derfor skal vi dividere hældningskoefficienten med 2.

[ 𝛼]_{𝜆}^{𝑡} = = 65,105 ~ 65,1° °°∗ ()^{−1} ∗ 𝑑𝑚^{−1}

130,21 𝑔

2𝑑𝑚 𝑚𝐿

                                                                        𝑔
                                                                          −1     −1
Dette er altså vores egen udregnet specifikke drejningsvinkel. tabelværdien er 66,37°°∗ ( ) ∗ 𝑑𝑚
                                                                       𝑚𝐿

                              66,37°−65,11°
så vores afvigelse i procen er derfor:  ∗ 100% = 1,91%.
                                66,37°

Koncentrationen af sucrose i sodanvand:

Vi målte sodanvands drejningsvinkel til 12°. Vi kan altså aflæse på grafen, hvor stor en sucrose koncentration der er i sodavandet. det er forholdsvist svært at måle præcist hvor stor koncentrationen på

grafen, men jeg vil mene at den ligger på omkring de 9,33_{100𝑚𝐿}^{𝑔}

                                                        𝑔
I sodavands varedeklaration angives sukkerindholdet til at være 10
                                                       100𝑚𝐿

                                 𝑔
                      10   −9,33
                       100𝑚𝐿   100𝑚𝐿
vores afvigelse er derfor: :        ∗ 100% = 6,7%
                          10
                           100𝑚𝐿

𝑔 𝑔

Koncentrationen af invertsukker i vin:

Som sagt består invertsukker af fructose og glucose i en ligevægtig opløsning. Jeg kan finde koncentrationen af invertsukker i vinen på samme måde som jeg har gjort i sodavanden. Den specifikke drejning udregnede jeg i teorien ud fra tanken af at fructose og glucose er i ligevægt i invertsukker, så jeg tog gennemsnits drejningen af de to. Koncentrationen af invertsukker i vinen kan vi finde ved at omregne

y = 130,21x
R² = 0,9948

0

2

4

6

8

10

12

14

16

18

0 0,02 0,04 0,06 0,08 0,1 0,12 0,14

Drejningsvinkel

Sucrose koncentration (g/mL)

Side 5

Mark David Wigh Page 5 of 5

Århus Katedralskole 2.l

Kemi rapport vores ligning som er vist i teorien. Når vi kender drejningsvinklen, den specifikke drejningsvinkel og længden af prøverøret kan vi isolere c, og derefter indsætte vores data.

𝑐 = ⇒ 𝑐 = ⇒ 𝑐 = 0,1356 = 13,56

𝛼 −5,4° 𝑔 𝑔
[𝛼]_{𝜆}^{𝑡} ∗ 𝑙 𝑚𝐿 100𝑚𝐿
−19,9(°°∗ () ∗ 𝑑𝑚^{−1}) ∗ 2𝑑𝑚

𝑔_{−1}

𝑚𝐿

                                                           𝑔
I vinens varedeklaration angives invertsukkerindholdet til at være 13,5
                                                         100𝑚𝐿

. Som giver en afvigelse på

13,5_{100𝑚𝐿}^{𝑔} −13,56_{100𝑚𝐿}

𝑔

13,5_{100𝑚𝐿}^{𝑔}

∗ 100% = -0,4%. Vi kan altså godt tillade os at sige, at vores angivelse af invertsukker i

vinen er meget realistisk.

Fejlkilder og måleusikkerhed:

Vores data afhænger selvfølgelig meget af om hvor godt man aflæser drejningsvinklerne fra polarimeteret.

Denne måleusikkerhed har altså en stor indflydelse i forsøget. en eventuel fejlkilde kunne være at vi ikke har afgasset sodavanden ordentligt, hvilket også har en indflydelse på vores måling af drejningsvinklen.

Konklusion:

                                       𝑔
                                         −1     −1
Vi fik sucroses specifikke drejning til 65,11 °°∗ ( ) ∗ 𝑑𝑚 hvilket er en afvigelse på 1,92%.
                                      𝑚𝐿

                               𝑔
Og sodavands sucroseindhold til 9,2 som giver en afvigelse på 6,7%
                             100𝑚𝐿

                                                    𝑔
I dessertvinen fik vi indholdet af invertsukker til at være 13,56
                                                  100𝑚𝐿

som giver en afvigelse på 0,4%.

Alt i alt er det nogle rigtig gode resultater med meget lave afvigelser. Dog så er afvigelsen i sodavanden forholdsvis høj, men det kan skyldes kuldioxiden i væsken som vi ikke har fået afgasset ordentligt.

Vi fik også bevist at drejningsvinklen er proportionel med koncentrationen.