Organisk syntese - Paracetamol

Indledning

Paracetamol er som nævnt et lægemiddel som anvendes over det meste af verden under forskellige navne, såsom Panodil og Plinex i Danmark, Tylenol i USA, og et væld af andre navne, da hvert land stort set har sit eget navn for det. Paracetamol blev opdaget takket være et uheld begået i Strassburg i 1880’erne af to assistenter til professor Kussmaul. De havde fået det forkerte stof udleveret på apoteket, så da de ville behandle patienter for orm med hvad de troede var naftalin, udeblev den ønskede virkning. Ormene var der stadig, men til gengæld havde en patient næsten fået sin feber slået helt ned. Stoffet de brugte var acetanilid, som er fuldstændig ens med paracetamol, med undtagelse af at den mangler en hydroxygruppe. Stoffet havde dog nogle seriøse bivirkninger, og man fandt hurtigt en forbedret form, phenacetin. Denne blev også forbedret, og i 1893 havde Joseph von Mering fremstillet den endelige form, paracetamol. Det kom dog først i brug i 1951, da han selv kasserede det i første omgang fordi han troede det var giftigt

Tekniske data for paracetamol

Struktur: Andre navne (hyppigst forekommende): 4-hydroxyacetanilid p-acetamidophenol N-(p-hydroxyphenyl)acetamid Jeg vil af praktiske årsager ikke referere til stoffet som andet end paracetamol. Molar masse: 151.17 g/mol CAS nr: 103-90-2 Bruttoformel: C H NO Smeltepunkt: 169-171 C

Fremstilling af paracetamol

Øvelsen blev udført på Ålborg universitetet Esbjerg. Øvelsesvejledning er vedlagt som bilag 7 Formålet med denne øvelse var at fremstille paracetamol ud fra 4-aminophenol og eddikesyreanhydrid. Reaktionen der skal foregå er følgende: Der foregår en substitution, hvor eddikesyreanhydridet spaltes og optages af 4-aminophenol, som så bliver til paracetamol og ethansyre (eddikesyre). Som det fremgår er forholdet mellem reaktanterne 1:1, så de anvendte stofmængder skal være nogenlunde ens for at undgå overskud. Hvis der blev anvendt for stort et overskud af eddikesyreanhydrid ville der med alt sandsynlighed dannes nogle små mængder estere, som vist her: Sandsynligheden for at de skulle forekomme ved denne reaktion er dog meget lille, da esterfremstilling som regel foregår med svovlsyre som katalysator, da reaktionen ellers vil være meget langsom. Dette er nok den mest sandsynlige sidereaktion der kan tænkes at forekomme, men også oxidation af amidgruppen kan opstå. Dette kan underbygges ved at kigge på Anilin.

Dette stof er i sig selv klart, men når man åbner en beholder med stoffet i, vil det altid have en brunlig farve som følge af oxidation.