SRP: Syntese og Analyse af Organisk stof i Kemi og Fysik

Side 1

[navn fjernet] Gymnasium og HF

FY og Ke | SRP Syntese og analyse af organisk stof Side 1 af 30

ORIGINAL

Syntese og analyse af organisk stof

Abstract

The paper focuses on synthesis and analysis of an organic substance: benzocaine. It is thoroughly described how the synthesis is accomplished; paraaminobenzoic acid and ethanol are in equilibrium with benzocaine and sulphuric acid is a catalyst in the reaction. Benzocaine is chemically and physically described and the use as a drug is mentioned. Descriptions of the theory of mass spec-trometry and nuclear magnetic resonance are necessary in the following analysis of spectra from benzocaine. Infrared spectroscopy is shortly mentioned, but a deeper explanation of the theory is not made thus the IR spectra are only referred to shortly.

There are few quantitative results from the synthesis. The yield is 4,534 g benzocaine which gives a

70.4 % yield percent. The melting point is measured to be 89.85 °C which is in the interval of theo-retical melting point, 88-92 °C.

Analyses of the mass spectrometry spectra gives an indication of a pure substance and database searching shows a very good match with the theoretical spectra of benzocaine. The proton NMR spectra are more thoroughly analysed but show the same pictures as the result of the MS spectra: a very pure substance.

Against a background of the results the synthesis can be called a success.

Side 2

[navn fjernet] Gymnasium og HF

FY og Ke | SRP Syntese og analyse af organisk stof Side 2 af 30

ORIGINAL

Indholdsfortegnelse

Abstract ................................................................................................................................................ 1 Indholdsfortegnelse .............................................................................................................................. 2 Opgavebesvarelse ................................................................................................................................. 3 Syntese af benzokain ........................................................................................................................ 3 Efterbehandling af forsøget .......................................................................................................... 5 Benzokain......................................................................................................................................... 6 Protonkernemagnetiskresonans ........................................................................................................ 7 H-NMR ........................................................................................................................................ 8 Spin .............................................................................................................................................. 8 Magnetisering............................................................................................................................... 8 Resonansbetingelse ...................................................................................................................... 9 Afskærmning .............................................................................................................................. 10 Signalintensitet ........................................................................................................................... 10 Spin-spin-koblinger .................................................................................................................... 11 Apparatet .................................................................................................................................... 12 Prøven ........................................................................................................................................ 12 Massespektrometri ......................................................................................................................... 13 Massespektrograf og teorien bag ............................................................................................... 13 Fortolkning af spektre .................................................................................................................... 16 H-NMR ...................................................................................................................................... 16 Massespektroskopi ..................................................................................................................... 19 IR ................................................................................................................................................ 19 Vurdering af resultaterne ............................................................................................................... 20 Konklusion ......................................................................................................................................... 21 Figurhenvisninger .............................................................................................................................. 21 Litteraturliste ...................................................................................................................................... 21 Bilag ................................................................................................................................................... 24 Bilag 1 H-NMR spektrum .......................................................................................................... 24 Bilag 2 H-NMR spektrum .......................................................................................................... 25 Bilag 3 H-NMR spektrum .......................................................................................................... 26 Bilag 4 Massespektrum .............................................................................................................. 27 Bilag 5 Massespektrum .............................................................................................................. 28 Bilag 6 IR Spektrum .................................................................................................................. 29 Bilag 7 IR Spektrum .................................................................................................................. 30

Side 3

[navn fjernet] Gymnasium og HF

FY og Ke | SRP Syntese og analyse af organisk stof Side 3 af 30

ORIGINAL

Opgavebesvarelse

Syntese af benzokain

En ester dannes under de generelle regler der skitseres her:

O H

OR

C

+

ROH

C R

R O

O

+ 2^{OH}

katalysator

Carboxylsyre alkohol ester vand

Carboxylsyre og alkohol reagerer med en vandsugende katalysator, hvorved der dannes en ester under kondensation, dannelse af vand. Det er dermed også denne overordnede reaktion, der foregår i processen, hvor paraaminobenzosyre via reaktion med ethanol omdannes til benzokain.

5,4 g paraaminobenzosyre hældes i en 250 mL rundbundet kolbe, hvorefter 70mL ren ethanol til-sættes under omrøring. Denne blanding køles ned i et isbad, herefter tilsættes der forsigtigt 5 mL koncentreret svovlsyre. Blandingen opvarmes med refluxkondensation i 2 timer med omrøring såle-des alt fast stof bliver opløst. Det faste stof blev opløst efter 10 minutter.

O

CNH C C

2

CH CH

CH CH

O H

   OH
+                                  O

CH_{2} CH_{3}

H_{2} SO_{4}

CH_{3}
CH_{2}

O

CNH C C

2

CH CH

CH CH

Aminobenzo syre ethanol svovlsyre

Benzokain

+

OH

2

)( aqOHCsNOHC +⎯⎯⎯⎯⎯⎯ →⎯+)()( lOHsNOHC)(

277 62 2119 2

42
⎯⎯⎯⎯⎯⎯ ⎯←

SOH

Paraaminobenzosyre reagerer først med ethanol, hvorved der med svovlsyre som katalysator under opvarmning indtræffer en ligevægt med benzokain som produkt. Denne reaktion giver dog ikke et helt rent produkt, dette skyldes, at der er tale om en ligevægt, og der vil derfor være benzokain, pa-raaminobenzosyre og ethanol, og udbyttet i form af benzokain er lavt.

Reaktionen kan flyttes længere mod højre som følge af Le Chateliers princip om, at virkningen af et ydre indgreb i et ligevægtssystem mindskes ved en forskydning. Dette udnyttes ved tilførsel af

Side 4

[navn fjernet] Gymnasium og HF

FY og Ke | SRP Syntese og analyse af organisk stof Side 4 af 30

ORIGINAL ethanol, således at ethanol er i stort overskud. Derudover skylles der med ethanol gentagne gange, hvorved det sikres, at alt eller det meste aminobenzosyre reagerer.

Efter kondensationen overføres produktet til et 250 mL bægerglas, hvor det køles ned til stuetempe-ratur, hvorefter der tilsættes 20 % natriumcarbonat i små mængder under omrøring. Ved tilførslen sker en syre-basereaktion mellem svovlsyren og natriumcarbonat.

H_{2^{SO}} Na_{2^{SO}}
4 + 4 + +

Na_{2} CO_{3} H_{2} O CO

2

Der tilføres natriumcarbonat indtil pH er over 9, det resterende natrium og syreresten indgår i endnu en reaktion.

2^{H}

  3Na
+

C O H 2

C C CO_{3} H_{2} SO_{4}

-

N^{+} +

O

H

H

CH CH

CH CH

2 O^{-} Na^{+} 3H_{2^{O}}

NH

2

O

C C C

CH CH

CH CH

               3CO
  2Na SO
                  2
+ +          +
    2  4

Den sidste ionforbindelse er let opløseligt i vand. pH blev målt ca. 10,5 med pH-papir, og syren er dermed blevet neutraliseret og oprensningen fortsætter. Ethanol-vand blandingen dekanteres så for-

sigtigt over i en skilletragt, mens der tilsættes ca. 50 mL vandfri ethylether )( OHC i bægerglas-
                                                                   252

set og etheren dekanteres over i skilletragten.

Etheren tilsættes for at få benzokain på etherfase (organiskfase). I skilletragten rystes blandingen grundigt med løbende udluftning inden blandingen henstilles for, at det kan dele sig i en organiskfa-se og en vandfase. Ved at dryppe en dråbe vand ned i skilletragten kan det ses, at vanddråben van-drer ned igennem den organiske fase, da denne er vandskyende, derved viser det sig, at den nederste fase er den vandige fase.

De to faser deles fra hinanden ved først at aftappe vandfasen og derefter den organiske fase til en erlenmeyerkolbe. Vandfasen hældes tilbage i skilletragten, hvor den herefter vaskes igen.

Der hældes magnesiumsulfat i blandingen, hvilket er et tørrende middel, som suger vandet. Blan-dingen dekanteres så bundfaldet af magnesiumsulfat, der har optaget vand, frasorteres – dette gen-tages også flere gange for at sikre et lavt vandindhold i det færdige stof.

Side 5

[navn fjernet] Gymnasium og HF

FY og Ke | SRP Syntese og analyse af organisk stof Side 5 af 30

ORIGINAL

Blandingen inddampes på en rotationsfordamper, hvor etheren, der har et kogepunkt på 34,5 °C, let fordamper pga. sit meget lave kogepunkt under tryk.

Da der kun er et par millimeter tilbage af blandingen, viser en olie sig og processen stoppes. Der tilsættes rent ethanol, hvorved olien opløses, og blandingen bliver grumset. Der tilsættes langsomt vand til alkoholopløsningen, som herved bliver meget ugennemsigtig, inden den afkøles med let omrøring. Det kolde vand får benzokainen til at udfælde og krystallisere. Slutteligt opsamles det krystalliserede benzokain ved sugefiltrering, inden det tørres.

Efterbehandling af forsøget

Teoretisk udbytte:

Det teoretiske udbytte udregnes på baggrund af de masser, som blev afvejet ved forsøgets start.

NOHCn 039,0 )(              ===     mol
    277

M /138,137 molg

m 40,5 g

OHCn 196,1)( === mol^{1}
M /069,46 molg

                        3
m                    /7873,0*70 cmgmL

62

Stofmængden af svovlsyren er underordnet, da denne alene fungerer som katalysator og derfor ikke forbruges.

Det ses af stofmængderne, at ethanol er i overskud, og der blev løbende tilsat ethanol for at få mere paraaminobenzosyre til at reagere.

Paraaminobenzosyre er den begrænsende faktor, og dermed bruges denne stofmængde videre til beregning af det teoretiske udbytte af benzokain.

=== gmolgmolMnNOHCm 442,6/192,165*039,0*)(

2119

Her anvendes den teoretiske stofmængde for stoffet benzokain, som grundlag for det teoretiske ud-bytte.

Forsøgs resultater:

Masse af stof: g5335,4

Afvigelsen fra det teoretiske udbytte bliver således: ggg 909,15335,4442,6 =− og den procentvi-

                     −
seafvigelse bliver:                 =     %63,29%100*
                     442,6

5335,4442,6 gg g

Hermed bliver det procentvise udbytte på^{5335,4}_{442,6}_{g}^{g} = %37,70%100*

1

Densiteter fundet i Den Store Danske Encyklopædi, opslag: Svovlsyre, alkohol; molarmasser fundet vha. Pc-program:

Molarmasse beregning

Side 6

[navn fjernet] Gymnasium og HF

FY og Ke | SRP Syntese og analyse af organisk stof Side 6 af 30

ORIGINAL

Smeltepunktsbestemmelse blev udført to gange og gennemsnittet af de to målinger bruges som det

dannede benzokains smeltepunkt:              85,89 °= C
                                 2

4,893,90 °+° CC

Det teoretiske smeltepunkt er 88-92 °C [2]. Det ses hermed, at smeltepunktet for det syntetiserede benzokain ligger indenfor det interval, som det teoretiske smeltepunkt har.

Det kan tolkes ud fra smeltepunktet, at det syntetiserede benzokain ikke indeholder nogen nævne-værdig mængde urenheder. Smeltepunktet er en af de bedste indikatorer for renhedsbestemmelse, da selv en lille mængde fremmed stof vil forskubbe smeltepunktet.

Benzokain

CH CH O

NH_{2} C C C

CH CH O CH

2

CH_{3}

Benzokain er et lokal bedøvende smertestillende middel til hud og slimhinder, som bl.a. benyttes i sugetabletterne hexokain, hvor det virker smertestillende på halsen.

Benzokain er en ester, der dannes via en Fischer esterfikation ud fra paraaminobenzosyre og etha-nol. Via esterdannelse af benzokain fås et smeltepunktet på 88-90 °C og et kogepunkt på 310 °C.

Ved stuetemperatur er benzokain et lugtfrit hvidt krystallinsk stof. [3]

Det formelle navn er ethyl 4-aminobenzoat, og det ses af strukturformlen ovenfor, at det består af en aminogruppe, en aromatisk forbindelse i form af benzenringen og som tidligere nævnt en esterfor-bindelse.

Stoffet vil ved neutral og basisk pH have strukturen som ovenfor, men ved lav pH som f.eks. i ma-

vesækken vil aminogruppen NH_{2}, som er en basisk gruppe, blive protoneret og dermed blive til

+

NH_{3}, og dermed får stoffet nye egenskaber og har ikke de samme virkninger længere. Derfor er

benzokain velegnet som smertestillende middel i sugetabletter, da stoffet virker lokalt, men virknin-gen forsvinder, hvis tabletten sluges, hvorved den vil miste sin funktion pga. ændringen i stoffet

2

http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/b1236.htm

3

http://en.wikipedia.org/wiki/Benzocaine

Side 7

[navn fjernet] Gymnasium og HF

FY og Ke | SRP Syntese og analyse af organisk stof Side 7 af 30

ORIGINAL som beskrevet ovenfor.

Opløseligheden for benzokain er 1 gram per 2,5 liter vand, og i sugetabletten Hexokain er der 2 mg

i en tablet, og dermed skal der benyttes^{2}^{mg}_{5,2/1^{5}^{mL}}_{Lg^{=}} vand for at opløse denne mængde benzo-

( ) kain i en tablet.

Måden, Hexokain sugetabletter fungerer på, er ved, at stoffet sammen med fyldstoffet efterhånden nedbrydes af spyt, hvorved det får en lokal bedøvende effekt.

I Danmark findes benzokain kun som medikament i Hexokain, og da det er registreret, som et læ-gemiddel, er det ikke tilladt at bruge benzokain i kosmetiske produkter. I udlandet bruges benzokain i mange forskellige produkter som f.eks. solcreme, aftersun og kosmetiske produkter, og pga. den lokalbedøvende virkning forekommer det også i nogle sårmidler, lokalbedøvende cremer, geler og salver mod f.eks. insektstik.

Smerte registreres ved at nervesignaler sendes til hjernen, hvor smerten registreres. Et nervesignal udløses ved, at natrium vandrer fra synapsekløften over i neuronet, hvorved der opbygges et elek-tronpotentiale, og når dette potentiale er stort nok, sendes et nervesignal af sted. Benzokain fungerer som en blokade for natrium, således at elektronpotentialet hindres i at opstå, og dermed er benzo-kain lokalsmertestillende.

Protonkernemagnetiskresonans

Spektroskopi har fortrængt kemisk stofanalyse og benyttes i dag i meget stort omfang til stofbe-stemmelse, og der er mange fordele herved. Det giver et hurtigt og præcist billede af strukturforhol-dene samtidigt med, at en lille mængde stof er nok til at foretage en analyse.

NMR er en forkortelse for Nuclear Magnetic Resonance eller på dansk kernemagnetisk resonans.

NMR er en de mest benyttede analysemetoder i dag, og modsat massespektroskopi ødelægges prø-ven ikke ved analysen, men kan benyttes til andre formål efterfølgende. Derudover kan NMR mod-sat infrarød spektroskopi og massespektroskopi vise rækkefølgen, hvormed forskellige brudstykker skal sættes sammen og kombineres i forhold til hele molekylet. [4]

Der findes flere forskellige typer NMR, og de mest anvendte er C^{13} -NMR og H-NMR.

Hvis der er tale om analyse af et helt ukendt stof, kan NMR med fordel benyttes i forbindelse med IR, som giver et billede af sammensætningen af funktionelle grupper, hvor NMR kun laver et skel-let af strukturen for brint og kulstof.

4

Kilde 3 side 24

Side 8

[navn fjernet] Gymnasium og HF

FY og Ke | SRP Syntese og analyse af organisk stof Side 8 af 30

ORIGINAL

H-NMR

H-NMR giver et billede af sammensætningen af kulstof og brint i forhold til hinanden, hvor intensi-teten af spektrallinjerne er udtryk for, hvor mange hydrogenatomer, der sidder på et carbonatom.

Integralet er udtryk for antallet af hydrogenatomer, mens opsplitningsmønstret angiver antallet af hydrogenatomer, der sidder på de omkringliggende atomer. Bredden af en spektrallinje er udtryk for i hvor stor grad, der sker en protonudvikling med omgivelserne. [5]

Spin

Alle atomer bærer på en ladning, og i nogle atomer roterer disse ladninger rundt om en akse (spin), hvilket genererer en magnetisk pol i retning af denne akse. H-NMR udnytter, at nogle atomkerner er magnetiske. Ladningens spin bevirker således, at der dan-nes et magnetfelt, som det fremgår af figur IV. Den resulterende spin-magnet har et magnetisk moment)(, som er proportional med dens spin.

µ

Atom spin er relateret til atomopbygningen, og de følger et bestemt mønster: atomer med et ulige

                                                                         17
antal af kernepartikler har spin med brøktal, f.eks.            BFCHI = )(2/3),,,(2/1 og O )(2/5 .

1119131

Atomer med lige antal kernepartikler bestående af ulige antal protoner og ulige antal neutroner har

et helt spin: NHI =),(1. Atomer med lige antal kernepartikler bestående af lige antal protoner

142

                                       1612
og lige antal neutroner har intet spin: OCI = ),(0 .

Atomer med 1/2 spin har kugleformet ladningsfordeling, mens andre spin har en ikke kugleformet

ladningsfordeling, og de skal derfor analyseres som spindende legemer, der er fladtrykkede ved polerne.

Magnetisering

I en prøve af et stof vil de enkelte atomer have hver deres magnetfelt, som vender i forskellig ret-ning, og feltretningerne vil være helt tilfældigt orienteret. Ved at indsætte prøven i et kraftigt mag-netfelt vil orienteringen være rettet enten med eller mod det ydre magnetfelt. -protonerne er rettet α parallelt med det ydre magnetfelt, og de vil have en lidt lavere energi end -protoner, der er antipa-β rallelle med det ydre magnetfelt.

α

-protonerne er mest stabile og befinder sig i en grundtilstand, hvorimod de modsatrettede protoner vil være i en exciteret tilstand. Det der egentligt afbilledes på et H-NMR spekter er den energi, det kræver at gå fra grundtilstand til exciteret eller omvendt. Der vil pga. denne energiforskel være et større antal -protonerne.

α

5

http://da.wikipedia.org/wiki/H_NMR

Side 9

[navn fjernet] Gymnasium og HF

FY og Ke | SRP Syntese og analyse af organisk stof Side 9 af 30

ORIGINAL

Atomkernerne vil rette sig ind efter magnetfeltet, som beskrevet ovenfor, hvor nogle vil være rettet som -protoner, og lidt flere vil være rettet som -protoner.

β α

=Δ * BE_{0} (1)

µ

fhE *=Δ (2)

Δ− / kTE /* kTfh
= e = e^{−} (3)

N

N α β

(1), (2) og (3) er taget fra kilde 3, side 26. Hvor energiforskellen betegner den energiforskel, der er

mellem - og -protoner, er det magnetiske moment, som tidligere nævnt, B_{0} betegner styrken

α β µ

                                       34−
af magnetfeltet, h er Plancks konstant:    sJ *10*63,6 og f betegner frekvensen af strålingen. N

α og N betegner antallet af hhv. - og -protoner, og T er temperaturen målt i kelvin.

β α β

EΔ stiger, hvis magnetfeltet gøres kraftigere, hvilket ses af (1), mens der er en sammenhæng mel-lem frekvensen og energiforskellen, som er proportionale med hinanden med Plancks konstant som proportionalitetskonstant. Det ses yderligere af (3), at overskuddet af -protoner stiger med en α stigende energi. ”Overskuddet af -protoner er dog selv ved anvendelse af superstærke magneter α kun af størrelsesordenen 0,001 %, men dette overskud er meget vigtigt, da det udelukkende er disse protoner, som leder til en netto absorption af radiobølger.” Kilde 3, side 27. Hvilket betyder, at ingen radiobølger ville blive absorberet, hvis alle protoner havde samme orientering, og dermed ville H-NMR analyse ikke være mulig.

Resonansbetingelse

Det er muligt at få kernerne til at skifte orientering ved at bestråle prøven med elektromagnetiske bølger med en energi svarende til energiforskellen mellem og, hvorved -protonerne absor-α β α berer fotoner. [6] For at denne absorption er mulig, skal den elektromagnetiske stråling have en be-stemt frekvens eller bølgelængde. Det viser sig, at atomer optager elektromagnetisk stråling inden-for radiobølgeområdet, og yderligere kan det siges:

”Frekvensen, f skal opfylde den såkaldte resonansbetingelse: π γ

*2

* B_{0}
f = (4)

6

Kilde 3 side 25

Side 10

[navn fjernet] Gymnasium og HF

FY og Ke | SRP Syntese og analyse af organisk stof Side 10 af 30

ORIGINAL

hvor er en konstant, der afhænger af, hvilken atomkerne det drejer sig om. B_{0} er spektrometrets

γ magnetfeltstyrke.” Kilde 4, side 1.

γ er udtryk for det gyromagnetiske forhold, hvilket er afhængig af hvilken atomkernetype der analyseres.

Afskærmning

Der er dog en afvigelse fra den magnetstyrke som protonerne udsættes for, og det som sendes ind fra det ydre magnetfelt. Det skyldes, at når et atom og dens elektronsky anbringes i det ydre mag-netflet vil der opstå et lille magnetfelt, som er modsatrettet det ydre magnetfelt. Dette magnetfelts størrelse er afhængig af placeringen af molekylet, og det magnetfelt atomkernen påvirkes af vil så-ledes være afhængigt af placeringen i molekylet.

Resonansfrekvensen for et atom er dermed forskellig alt efter placeringen i molekylet, og forskellen i resonansfrekvens betegnes kemisk skift. For en tilfældig isotop vil der optræde toppe ved forskel-lige frekvenser, disse forskelle er dog små og er udtryk for skærmningen fra omgivelserne, og dette er det kemisk skift for isotopen.

BBB −= (5)
 skærmsamlet

0

Forskellen i frekvens mellem en fuldskærmet og ikke skærmet proton er meget lille. Afskærmnin-gen er større, hvis det er en tæt elektronsky og dermed bliver magnetfeltet omkring kernen svagere, hvilket giver en lavere frekvens.

Der indføres et parameter for det kemiske skift,
                                       H

δ

, hvorved det undgås at arbejde med meget store tal:

  6         7
10*= ppm (6)

f_{basis}

f_{resonans}

H δ

Kemisk skift-værdien for en proton giver et billede af, hvilke kemiske omgivelser protonen befinder sig i. Det kemiske skift er angivet på x-aksen i ppm (parts per million), og det kemiske skift er gjort uafhængigt af magnetfeltets størrelse, hvorved det er nemmere at sammenligne spektre med hinan-den.

Signalintensitet

Ved at se på arealet under et signal kan det fortælle, hvor mange ækvivalente protoner, der giver resonans ved denne frekvens. At protoner er ækvivalente betyder, at de sidder magnetisk ens og

7

(5) og (6) fra Kilde 3 side 27

Side 11

[navn fjernet] Gymnasium og HF

FY og Ke | SRP Syntese og analyse af organisk stof Side 11 af 30

ORIGINAL dermed har samme kemiske skift. Derudover kobler de ikke med hinanden, og de kobler ens med andre hydrogenatomer; det gælder dog ikke, hvis de sidder kemisk ens.

Integralet viser mængden af absorberet stråling, hvilken er proportional med antallet af protoner, som absorberer strålingen. Forholdet mellem integralerne viser kun, hvordan forholdet mellem hy-drogenatomerne er.

Når hydrogenatomer er bundet til oxygen, nitrogen eller svovl giver dette brede signaler i spektret; hvis hydrogen er bundet til oxygen i alkoholer, phenoler eller carboxylsyrer, bliver signalet bredt pga. ligevægtsreaktionen, som ikke har et veldefineret kemisk skift.

Spin-spin-koblinger

Spin-spin-koblings iagttagelser fortæller, hvordan rækkefølgen af grupperne er i molekylet. Det sker ved, at grupperne sættes sammen fra den ene ende af molekylet ved hjælp af en spin-spin-koblings analyse.

Et signal består ofte af flere toppe, som har forskellige intensiteter, og antallet af toppe i et signal kaldes multipliciteten. Multipliciteten fortæller, hvor mange hydrogenatomer gruppen kobler med, og det skyldes, at tilstedeværelsen af naboprotoner, påvirker resonansfrekvens da naboprotonerne også kan være i to stillinger, hvorved det lokale magnetfelt enten kan forstærkes eller formindskes.

Dette kan benyttes til at finde antallet af hydrogenatomer, da antallet af linjer minus en giver antal-let af nabo hydrogenatomer. De to linjer er udtryk for det kemiske skift og naboatomets to oriente-

ringer på følgende måde: +  2/J og −   2/J , hvor J er afstanden mellem linjerne, der kaldes
                      H

δ

H δ koblingskonstanten og som angives i Hz.

”Måles afstanden mellem linjer i et mønster eksempelvis til 0,06 ppm i et spektrum optaget med et

100 MHz NMR-instrument, bliver koblingskonstanten^{−} == HzHzJ 610*100*10*06,0 ”^{8}

66

Når der kun er to linjer, vil højden af de to linjer være lige store, da der statistisk er lige mange pro-toner orienteret hhv. med og mod magnetfeltet.

Hvis der er tre linjer, en triplet, i et signal, vil det midterste være dobbelt så kraftigt som de to ved siden af, og det skyldes, at den statistiske sandsynlighed for, at de har samme orientering mindskes.

Afstanden mellem linjerne vil være den samme i form af en ny koblingskonstant J.

Det betyder, at et nabohydrogenatom splitter et signal op i to signaler, og to naboatomer splitter et signal op i tre. Antallet af naboatomer følger N-reglen, som siger, at opsplitningen er

nnnn 11 −=⇔+=

linjernabonabolinjer

8

Citat og ovenstående teori fra: kilde 3 side 31

Side 12

[navn fjernet] Gymnasium og HF

FY og Ke | SRP Syntese og analyse af organisk stof Side 12 af 30

ORIGINAL

Intensiteten af toppene i en multiplet følger intensiteterne, som er givet i Pascals trekant, som er vist i figur V

Det er dog nødvendigt at være opmærksom på, at n-reglen ikke kan bruges, hvis naboatomerne ikke sidder ens. Hvis to koblede hydrogenatomer sidder forskelligt, vil der forekomme to dubletter, en dobbelt dublet. Kobling med tre hydrogenatomer, hvor alle tre sidder forskelligt, vil der forekomme fire dubletter.

Apparatet

Selve apparatet, der udfører H-NMR, består af en meget kraftig elektromagnet, som i langt de fleste tilfælde er superledende. For at få elektromagneten superledende er det nødvendigt at køle magne-ten meget kraftigt ned til temperaturer omkrig det absolutte nulpunkt. Denne nedkøling sker ved hjælp af flydende helium, hvilket er dyrt at anskaffe, og derfor er der en kappe med flydende kvæl-stof udenom heliumkappen. Kvælstoffet er meget billigere, men er derimod ikke nær så koldt, og det har kun til funktion at holde heliummet koldt.

Heliummet sørger for, at vindingerne holdes på max 5 K, hvorved vindingerne i kobberlegeringen mister deres elektriske modstand. Herved løber den samme strøm i magneten, pga. den superleden-de effekt, og dermed er det kun nitrogen og helium, der skal påfyldes. Udover magneten består ap-paratet også af en radiosender og en modtager, der registrer energiforskellene, der kommer til ud-

            9
tryk i spektret.

Prøven

Det stof, der skal analyseres, opløses først med opløsningsmiddel, for at undgå kraftige signaler fra opløsningsmidlet bruges deutererede opløsningsmidler, altså deuterium i stedet for hydrogen, men det kan ikke ske fuldstændigt. Et spekter vil dermed altid indeholde reststof af opløsningsmidlet og

9

Kilde 3 side 25

Side 13

[navn fjernet] Gymnasium og HF

FY og Ke | SRP Syntese og analyse af organisk stof Side 13 af 30

ORIGINAL det stof der giver grundtilstanden. Et opløsningsmiddel kan være f.eks. deutereret chloroform, hvil-ket spektret for benzokain blev optaget i.

Prøven placeres i spektrometrets magnetfelt, hvor den bestråles med varierende frekvens, og når resonansbetingelserne jf. (4) er opfyldt, ændres prøvens magnetisering og denne ændring måles.

Disse målinger resulterer i et H-NMR spekter, hvor styrken af det modtagne signal afbildes som funktion af frekvensen af strålingen. [10]

Isotoper udviser resonans ved forskellige frekvenser, hvilket kommer til udtryk ved de toppe, som registres i spektret.

Massespektrometri

Massespektrometri (MS) er en analysemetode, som udføres i et massespektrometer, hvor atomer eller molekyler fra en prøve ioniseres og deles efter deres masse per ladning)/( zm, hvorved der kan optages et spektrum for disse tal.

MS er forholdsvis forskellig fra f.eks. infrarød spektroskopi og kernemagnetiskresonans, da disse teknikker bygger på absorption af elektromagnetisk stråling. Fordelen ved MS er, at følsomheden er

langt bedre for MS end NMR: en prøve på 10^{−}^{3} g er nødvendig for NMR analyse mod 10^{−}^{11} g ved
MS.^{11}

I et elektrisk felt accelereres ladede partikler inden de afbøjes i et magnetisk felt. Afbøjningen er et udtryk for massen, da lette partikler afbøjes mere end tunge.

Massespektrograf og teorien bag

Opbygningen af en typisk massespektrograf fremgår af figur I.

Ioner er meget reaktive og har en kort levetid, derfor foregår bearbejdning og måling i et højvakuum-kammer. Med dette vaku-um vil de enkelte ioner ikke

10

Kilde 6 side 58

11

Kilde 3 side 24

Side 14

[navn fjernet] Gymnasium og HF

FY og Ke | SRP Syntese og analyse af organisk stof Side 14 af 30

ORIGINAL vekselvirke med hinanden, og der er således ingen intermolekylære kræfter.

Det valgte stof bringes først på gasfase ved et tryk på ca. 10^{−}^{8} bar og en temperatur på 200-300 °C,

efterfølgende ioniseres stoffet til positive ioner. [12]

Denne faseændring og ionisering foregår i en ion-kilde. Ioniseringen sker ved, at atomerne beskydes med elektroner, der har en høj energi, og herved

                                      −•          −+
dannes positive ioner, molekylar-ioner.      +→+ eMeM 2 . Overskydende energi kan endvide-
                                  •         •

re også forårsage fragmentering af molekylar-ionerne, derved dannes der en række fragmentioner.

Disse fragmentioner kan anvendes til bestemmelse af den kemiske struktur for stoffet. [13] Massen af en elektron er meget lille sammenlignet med massen af molekylet, og massen af moleky-let er stort set det samme som massen molekylarionen, og i praktisk sammenhæng med mas-

sespektrometri antages det, at = MM_{rr}^{+•}.^{14} Ionerne accelereres af en spændingsforskel i ionkilden,

denne spændingsforskel ses som U, hvor de positive ioner bevæger sig i strømmens retning. Alle ionerne har hverken samme masse eller hastighed, men det er nødvendigt, at hastigheden i ionstrå-len har samme hastighed for at undgå flere ukendte faktorer. For at alle partik-ler skal have samme ha-stighed sendes de gennem et hastighedsfilter. Der er vist et hastighedsfilter på figur II, hvor det ses, at partiklerne bliver påvirket af to homogene felter med hhv. elektriske og magneti-ske kræfter. Det elektriske felt dannes af to metalpla-der og påvirker de positive ioner, som vist på tegnin-gen. Det ydre magnetiske felt er rettet ind i papiret og

12

Kilde 3 side 41

13

Opslag i Den Store Danske Encyklopædi: Massespektrometri

14

Kilde 2 side 13-14

Side 15

[navn fjernet] Gymnasium og HF

FY og Ke | SRP Syntese og analyse af organisk stof Side 15 af 30

ORIGINAL påvirkes dermed i modsat retning af det elektriske felt.

Det betyder, at ionen kun passerer gennem den lille spalte, hvis den resulterende kraft på ionen er nul, og når det er tilfældet vil ionen bevæge sig som en fokuseret ion i en retlinjet bane. Hvis de to kræfter ikke er lige store, vil ionen blive afbøjet til en af siderne og dermed sorteret fra i filteret.

Dette kan opstilles ved hjælp af kræfterne for de to størrelser:

*** == BvqFEqF, hvor de to størrelser skal være lig hinanden for at slippe igennem:

BEL

   E
vBvqEq =⇔= *** , dette betyder, at alle ioner, der kommer igennem filteret, har
   B

denne bestemte hastighed, inden de sendes ind i et homogent magnetfelt, som det ses på figur III.

Ionerne vil således blive afbøjet i en halvcirkel pga. magnetfeltet, der stadig er rettet ind i papiret.

Det er magnetfeltet, der leverer centripetalkraften, som får ionerne til at afbøje og denne kraft er lig:

                         **
** Bvq              r =⇔=   , og hvis størrelsen af magnetfeltet er ens i hastighedsfilteret
                         * Bq

vm^{2} vm

r

                                   mE        E
                                               15
og afbøjningen vil formlen for r blive: r = da v = .
                                     2
                                  qB         B

Generelt kan massen for ionerne regnes ud ved formlen_{v}^{**}^{Bqr} m =, og til hver enkelt radius fin-

des der en bestemt masse, og massespektrometri er derfor velegnet til isostop-bestemmelse. Det skyldes, at ionerne afbøjes efter de-res masse, hvor lette ioner afbøjes mere end tunge ioner, hvilket figur III illu-strerer.

En anden måde at opskrive sammenhængen i forhold til

m/z forholdet og de forskel-

15

Kilde 1 side 50-52: Teori om hastighedsfilter og benyttelse af formler

Side 16

[navn fjernet] Gymnasium og HF

FY og Ke | SRP Syntese og analyse af organisk stof Side 16 af 30

ORIGINAL

                       22
              m     * Br
lige variabler er: =    , hvor m er massen, z er ionens ladning, r er radius af cirkelbanen, B
              z     *2 U

er magnetfeltstyrken og U er spændingsforskellen i acceleratoren. [16]

Ionerne rammer en fotografisk plade eller detektor, hvor radius kan findes ud fra afstanden fra spal-ten og til stedet, hvor ionerne rammer på den fotografiske plade eller detektoren. Resultaterne bear-bejdes af en computer, som er bekendt med de forskellige variabler, og herudfra dannes et diagram

med m/z på x-aksen og relativ forekomst på y-aksen. Den højeste top sættes til 100 % og kaldes for

basetoppen og de øvrige toppe angives som procentvis forekomst i forhold til basetoppen. Compu-terbehandlingen gør også, at variablerne ændres løbende. På den måde sikres det, at betingelserne passer til alle de forskellige stoffer.

Et MS spektrum fortolkes ud fra de toppe, som fremkommer i spektret, og ved hjælp af computer-søgning i databaser er det nemt at sammenligne med spektre for kendte stoffer, og det er nemt at finde et godt belæg for, hvilket stof man har med at gøre.

Massespektrometri bliver også brugt til massebestemmelse og er grunden til, at forskellige isotoper og stoffer kendes med op til 9 decimalers nøjagtighed. Hvis et rent grundstof sendes igennem en massespektrograf, vil der fremkomme flere linjer som svarer til de enkelte isotoper i grundstoffet.

Fortolkning af spektre

H-NMR

Spektrene fremgår af bilag 1, 2 og 3, og er optaget ved 400 MHz og 9,2 Tesla.

H δ

(ppm)

Integral Koblingskonstant

(mm) / J (Hz)

Antal

H- Multiplicitet Identifikation Nabo atomer

A    1,4    25,71    3       Triplet       7,15 Hz           CH−          CH
                                                                3            2

B    2,8    19,21    2        Bred                            NH−       Ses ikke
                                                                 2

C 4,35 17,86 2 Kvartet 7,14 Hz CH_{2} −− CH_{3}

D 6,65 18,76 2 Dublet 8,71 Hz CH

CH2 i aroma-tisk ring

E 7,25 6,66 1 Singlet -

CHCl_{3} (opløs-

ningsstof)

F 7,85 19,24 2 Dublet 8,6 Hz CH

CH2 i aroma-tisk ring

16

Kilde 3 side 43

Side 17

[navn fjernet] Gymnasium og HF

FY og Ke | SRP Syntese og analyse af organisk stof Side 17 af 30

ORIGINAL

Det kemiske skift er aflæst for hver top ud fra de tre spektre, som ses af bilag 1, 2 og 3.

Integralet for de forskellige signaler er aflæst ud fra bilag 1, hvor integralerne er udregnet nederst under hvert signal.

Det ses yderligere af bilagene, hvilken multiplicit signalerne har, dvs. hvor mange toppe hvert sig-nal har.

Koblingskonstanten er udregnet ved hjælp af bilag 2 og 3, hvor der er angivet en hertzværdi for hver top, og forskellen mellem de to værdier i en multiplicit er lig koblingskonstanten.

På baggrund af ovenstående kan det ses, hvilken form de forskellige toppe antager, og dermed også, hvor mange protoner de enkelte har som nabo pga. multiplicitet.

CH_{3}

CH_{2}

CH CH O

CNH C C

2

CH CH O

A

B

C

D

D F

F

Teori for koblingskonstanter:

Vicinale koblinger er, hvor der er tre bindinger i mellem de to hydrogenatomer, der kobler. Det er

de helt almindelige koblinger mellem CH_{2} og CH_{3} osv., hvilke ligger på ca. 7 Hz.

I en aromatisk ring er koblingskonstanterne J ortho meta para

: 6-9Hz, J

: 1-3Hz, J

: ca. 0Hz, hvilket betyder, at der ikke vil vise sig en ekstra top for J. [17] para

Toppene:

A. Den teoretiske chemical shift værdi for en CH_{3} -gruppe er 0,9, hvilket ses af kilde 3 figur 26

på side 29. Dette passer fint overens med den aflæste værdi, men den aflæste værdi ligger

lidt højere på grund af esterbindingen. Den aflæste passer således med en CH_{3} -gruppe.

17

Tabel 3.5 fra noter til M25-1 spektroskopi, Institut for medicinalkemi, farmaceutisk fakultet, københavns universitet,

2007

Side 18

[navn fjernet] Gymnasium og HF

FY og Ke | SRP Syntese og analyse af organisk stof Side 18 af 30

ORIGINAL

Koblingkonstanten passer med en vicinal kobling og det er en triplet, som kobler til CH_{2}.

B. Er en bred top, hvilket ses ved alkoholer, carboxylsyre og aminer. Aminer ligger normalt omkring 2,4. Gruppen ligger her lidt højere, da den aromatiske gruppe trækker i den. Inte-gralet af denne er for stort, hvilket kan skyldes indholdet af vand, idet hydrogenatomer i

OH og NH_{2} -gruppen sandsynligvis vil have hurtig udveksling og derfor kun ses som et

2

signal. Derudover er_{2} OH ikke er særlig opløseligt i CHCl_{3}. Dette meget brede signal kan

give problemer med en nøjagtig integration.

C. Den teoretiske chemical shift værdi for en CH_{2} -gruppe er jf. figur 26 fra kilde 3 side 29
1,4= ppm. Det passer med en CH_{2} -gruppe, der binder til oxygen i en esterbinding.

H δ

Samtidigt er det en kvartet og koblingskonstanten er vicinal, hvilket stemmer overens med

CH_{3} -gruppen.

D. Det teoretiske aromatiske chemical shift område ligger imellem 6-10 ppm, dette passer fint med den aflæste. Det kan fastslås at denne top svarer til CH-grupperne, der sidder tættest på

det C, der har aminogruppen, da NH_{2} -gruppen trækker chemical shift værdien til en lavere

værdi. Koblingskonstanten passer med en ortho kobling med det CH, der sidder ved siden af.

E. Angiver blot opløsningsmidlet deutereret chloroform.

F. Som sagt ligger det teoretiske aromatiske chemical shift område imellem 6-10 ppm, dette passer fint med den aflæste. Dette svarer til, at de to CH, der sidder to pladser fra C med aminogruppen. Koblingskonstanten passer med en ortho kobling med det CH, der sidder ved

siden af.^{18}

18

Teorien om toppene fra kilde 3 side 28-29 og 34-35 og kilde 6 side 58-65 samt noter til M25-1 spektroskopi, Institut for medicinalkemi, farmaceutisk fakultet, københavns universitet, 2007

Side 19

[navn fjernet] Gymnasium og HF

FY og Ke | SRP Syntese og analyse af organisk stof Side 19 af 30

ORIGINAL

Massespektroskopi

På Esbjerg Tekniske Institut, Aalborg Universitets laboratorium blev der foretaget en analyse af det syntetiserede stof benzokain, resultaterne heraf ses på bilag 4 og 5.

Af bilag 4, som viser et massespektrum for det syntetiserede stof, kan det konkluderes, at renheden af benzokain er stor, da der kun er et stort udsving. Grafen ligger på nul indtil to minutter, og det skyldes, at spektret først på dette tidspunkt begyndte at blive optaget af massespektrografen og ud-slaget fra starten er udtryk for opløsningsmidlet. Bortset fra den store top er udsvingene kun på om-kring 1 %, og derfor ubetydelige og ikke brugbare til analyse.

Toppene, der fremgår af spektret, svarer til forskellige dele af molekylet, som bliver splittet op pga.

bombardementet med elektroner. Hvor tilbøjelige molekylerne er til at splitte op afhænger af de forskellige typer bindinger og deres tilhørende bindingsværdier.

Nogle af toppene er her angivet med deres masse per ladnings forhold:

- Basetoppen, 120, svarer til_{46} = molgCOOHCM /107,120)(
- Top ved 165, svarer til hele stoffet, der har en molarmassse på: molg /192,165
- Top ved 92, svarer til =HCNHM 12,92)(

462

Ud fra bilag 5 ses massespektrogrammet for prøven med rødt, og nedenunder ses det teoretiske spektrum for benzokain hentet fra en database, hvor det bedste match blev fundet. Det bedste match

er benzokain og det ses, at de fem største toppe passer i forhold til deres m/z-forhold og passer til-
nærmelsesvis i relativ forekomst. Der er fire toppe, der er angivet med m/z-forhold, som ikke er i

prøven og nogle få toppe, der ligger lidt forskudt.

Alene ud fra disse observationer fra massespektrummet kan det antages, at renheden i stoffet er stor.

IR

På Esbjerg Tekniske Institut, Aalborg Universitets laboratorium blev der også foretaget en analyse via infrarød spektroskopi. IR kan beskrives på følgende måde: ”Infrarød spektroskopi, metoder til at identificere og undersøge stoffer via deres evne til karakteristisk absorption af infrarød stråling.

Denne evne beror på, at strålingens elektriske felt påvirker stoffets elementarladninger, og at denne påvirkning for isolerede molekyler afhænger af molekylets geometri på en meget specifik måde. De bølgelængder, ved hvilke der sker absorption, fungerer derfor som et entydigt "fingeraftryk" for

                                   19
molekylet og kan benyttes til identifikation.”

19

Opslag i Den Store Danske Encyklopædi: Infrarød spektroskopi

Side 20

[navn fjernet] Gymnasium og HF

FY og Ke | SRP Syntese og analyse af organisk stof Side 20 af 30

ORIGINAL

Resultaterne i form af IR spektrene ses af bilag 6 og 7, hvor bilag 6 viser en figur med kommercielt fremstillet benzokain som det øverste billede og det syntetiserede benzokain nedenunder, og hvor der nederst på siden er angivet et søgeresultat mellem det syntetiserede benzokain og en database.

Det ses også af IR spektrene, at der ikke forekommer nogle andre funktionelle grupper end dem, der forventes at være når stoffet benzokain analyseres.

Bilag 7 viser kommercielt fremstillet benzokain sammenholdt med resultatet fra databasesøgningen.

Det ses af søgeresultatet for bilag 6 og 7, at det syntetiserede benzokain har et match på 94,08 % mens det kommercielt fremstillede benzokain har et match på 95,67 %, og dermed kun en forskel fra hinanden i match på 1,59 %.

Derudover ses det af bilag 6, at de to spektre har samme opbygning og hvis tallene nærlæses ses det, at toppene har tilnærmelsesvis de samme værdier for de reciprokke bølgelængder.

IR spektre analyseres ved at benytte sig af kendskabet til, hvor forskellige funktionelle grupper ab-sorberer infrarødt lys, men denne analyse kræver en lidt nærmere gennemgang af principper bag IR, og analysen er derfor kun lavet konkluderende ud fra sammenligninger med de teoretiske spektre.

Vurdering af resultaterne

Renheden

Det er ikke muligt med de spektroskopianalyser, der er foretaget af benzokain, at bestemme en ren-hedsprocent; men analyse af spektrene giver sammen med sammenligninger af teoretiske spektre en meget god indikation af, hvor rent stoffet er. Urenheder vil vise sig i spektrene og dermed afsløre fremmede stoffer, og derfor fungerer spektrene, som indicium for renheden.

Det kan dermed siges, at indicierne i form spektralanalyserne viser, at renheden af stoffet er stor.

Især massespektrogrammet viser, at der er meget få affaldsstoffer tilstede i det syntetiserede stof.

Som det tidligere er omtalt, er smeltepunktsbestemmelse en af de bedste måder at bestemme renhe-den af stoffer på, da selv en lille mængde fremmed stof vil ændre smeltepunktet i forhold til det teoretiske. Det målte smeltepunkt blev aflæst til at ligge indenfor det interval, som den teoretiske værdi befinder sig i jf. et sikkerhedsblad fra en producent, JT Baker; hvilket udtrykker en meget stor grad af renhed.

Udbyttet

Der blev ved syntesen dannet 6,442 gram benzokain, hvilket er 1,909 gram mindre end det teoreti-ske udbytte. Dette giver en afvigelsesprocent på 29,6 %, og dermed en udbytteprocent på 70,4 %.

Spildet kan ses som et resultat af de mange udvaskninger og flytninger af stoffet fra en beholder til en anden, hvor der vil være et naturligt spild, da ikke alt kan overføres.

Side 21

[navn fjernet] Gymnasium og HF

FY og Ke | SRP Syntese og analyse af organisk stof Side 21 af 30

ORIGINAL

Konklusion

Syntese og analyse af organisk stof er overskriften for rapporten, hvor det organiske stof, der er blevet syntetiseret og analyseret er benzokain.

Syntesen foregik på Esbjerg Tekniske Institut, Aalborg Universitets laboratorium, hvor paraamino-benzosyre og ethanol med svovlsyre som katalysator indgår i en ligevægt med ethyl 4- aminobenzoat. Denne syntese blev fuldført med en udbytteprocent på 70,4 %.

Via teorien omkring massespektrometri og kernemagnetisk resonans har det syntetiserede stof gen-nemgået en analyse ved hjælp af de spektroskopiformer. Herudover er der også lavet IR-spektre, teorien bag denne analysemetode er dog ikke gennemgået og benyttes kun i mindre grad i analysen af stoffet.

På baggrund af resultaterne fra smeltepunktsbestemmelse, MS og H-NMR kan det antages, at det syntetiserede stof har en stor renhed.

Ud fra ovenstående kan det siges, at syntesen er foretaget med et godt resultat til følge.

Figurhenvisninger

FIGUR I: Kilde 1 side 50

FIGUR II: http://iis-old.nakskov-gym.dk/fysik/la/magnetisme_webmappe/magnetfelter_3.htm
FIGUR III: http://books.google.dk/books?id=P6jQABl-
ECAC&pg=PA124&lpg=PA124&dq=hastighedsfilter&source=web&ots=-

jy-

WOi_I9f&sig=8ukAYT_QNwC4oxg_mHLtbgkwdEE&hl=da&sa=X&oi=book_result&resnum=9
&ct=result#PPA123,M1
FIGUR IV: http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/nmr/nmr1.htm#nmr1

FIGUR V: Kilde 4 side 5

Litteraturliste

Kilde 1: Knud Erik Nielsen og Esper Fogh, Elektricitet, magnetisme og atomknusere, Forlaget HAX 2008

Kilde 2: Christopher G. Herbert m.fl., Mass spectrometry basics, CRC Press 2003

Kilde 3: Stehen Utrrup Pedersen m.fl., Spektroskopi Molekylernes Fingeraftryk, Kemi Forlaget, 1.

udgave 1. oplag august 2003

Kilde 4: Kompendium af Henrik Bildsøe, Kernemagnetisk Resonans Spektroskopi, Kemisk Institut, Århus Universitet

Side 22

[navn fjernet] Gymnasium og HF

FY og Ke | SRP Syntese og analyse af organisk stof Side 22 af 30

ORIGINAL

Kilde 5: Den Store Danske Encyklopædi: kernemagnetisk resonans

Kilde 6: Hans Birger Jensen, Kemi A Isis, systime 1. udgave 1. oplag 2007

Sekundær litteratur:

Noter til M25-1 spektroskopi, Institut for medicinalkemi, farmaceutisk fakultet, Københavns uni-versitet, 2007

K. Downard, Mass Spectrometry, The Royal Society of Chemistry 2004

Jürgen H. Gross, Mass Spectrometry, Springer-Verlag Berlin Heidelberg 2004

Rob Lewis og W. Evans, Chemistry, Palgrace Macmillan, 3. udgave 2006

T. W. Graham Solomons, Organic Chemistry, John Wiley & Sons, Inc., 5. udgave 1992

Roberts og Gilbert m.fl., Modern Experimental Organic Chemistry, Saunders College Publishing, 4.

udgave 1985

R. M. Silvertein og G. Bassler, Morrill, Spectrometric Identification of Organic Compounds, Wiley

& Sons, Inc., 5. udgave 1991

Opslag fra Den store danske Encyklopædi: massespektrometri, ionkilde, kernemagnetisk resonans, kemisk skift, spin, svovlsyre, infrarød spektroskopi, kvalitativ analyse, kemisk analyse, syntese Computerprogram:

Charles Abrams, IR Tutor, Columbia University

Varian, Saturn GC/MS Workstation, Scribner media

Internetsider:

http://en.wikipedia.org/wiki/Mass_spectrometry
http://en.wikipedia.org/wiki/NMR_spectroscopy
http://en.wikipedia.org/wiki/Proton_NMR
http://en.wikipedia.org/wiki/Benzocaine
http://iis-old.nakskov-gym.dk/fysik/la/magnetisme_webmappe/magnetfelter_3.htm
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/MassSpec/masspec1.htm#ms1
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/nmr/nmr2.htm#nmr11
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/Spectrpy/nmr/nmr1.htm#nmr1
http://books.google.dk/books?id=P6jQABl-
ECAC&pg=PA124&lpg=PA124&dq=hastighedsfilter&source=web&ots=-

jy-

Side 23

[navn fjernet] Gymnasium og HF

FY og Ke | SRP Syntese og analyse af organisk stof Side 23 af 30

ORIGINAL

WOi_I9f&sig=8ukAYT_QNwC4oxg_mHLtbgkwdEE&hl=da&sa=X&oi=book_result&resnum=9
&ct=result#PPA123,M1´
http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/b1236.htm

Dato og underskrift:

_______________________________________________

Jesper Kamp Jensen

Side 24

[navn fjernet] Gymnasium og HF

FY og Ke | SRP Syntese og analyse af organisk stof Side 24 af 30

ORIGINAL

Bilag

Bilag 1 H-NMR spektrum

Side 25

[navn fjernet] Gymnasium og HF

FY og Ke | SRP Syntese og analyse af organisk stof Side 25 af 30

ORIGINAL

Bilag 2 H-NMR spektrum

Side 26

[navn fjernet] Gymnasium og HF

FY og Ke | SRP Syntese og analyse af organisk stof Side 26 af 30

ORIGINAL

Bilag 3 H-NMR spektrum

Side 27

[navn fjernet] Gymnasium og HF

FY og Ke | SRP Syntese og analyse af organisk stof Side 27 af 30

ORIGINAL

Bilag 4 Massespektrum

Side 28

[navn fjernet] Gymnasium og HF

FY og Ke | SRP Syntese og analyse af organisk stof Side 28 af 30

ORIGINAL

Bilag 5 Massespektrum

Side 29

[navn fjernet] Gymnasium og HF

FY og Ke | SRP Syntese og analyse af organisk stof Side 29 af 30

ORIGINAL

Bilag 6 IR Spektrum

Side 30

[navn fjernet] Gymnasium og HF

FY og Ke | SRP Syntese og analyse af organisk stof Side 30 af 30

ORIGINAL

Bilag 7 IR Spektrum