Carboxylsyre: COOH, navngivning og eksempler

Fra hverdagen til kemi

Fra køkkenet til strukturformlen

Gør det selv

Kan du genkende en carboxylsyre?

Skriv de tre formler HCOOH, CH3COOH og CH3CH2OH på et papir. Sæt en ring om hver samlet COOH-gruppe, du kan finde.

De to første er carboxylsyrer, fordi de har COOH. Den sidste er ethanol, en alkohol, fordi den har OH uden et dobbeltbundet oxygen på samme carbonatom.

Kontroller dit valg ved at sige højt: Jeg fandt både C=O og OH på det samme carbonatom. Derfor er gruppen COOH, og stoffet er en carboxylsyre.

Del 1 af 6

1. Den funktionelle gruppe: COOH (carboxylgruppen)

Alle carboxylsyrer har den samme gruppe, carboxylgruppen, som skrives COOH. Den består af et carbonatom, der på en gang har en dobbeltbinding til et oxygen (C=O) og en OH-gruppe. Det er denne gruppe, der bestemmer, hvordan stoffet opfører sig. Sidder gruppen der, er stoffet en carboxylsyre, uanset hvor langt resten af molekylet er.

Sådan kan du skrive det: “En carboxylsyre kendes på gruppen COOH, som er syrens funktionelle gruppe.”

Del 2 af 6

2. Navngivning: endelsen “syre”

Navnet bygges på den alkan, der har lige så mange carbonatomer, og så sættes endelsen syre på. Methan giver methansyre, ethan giver ethansyre, propan giver propansyre. Carbonatomet i COOH tælles altid med. Mange carboxylsyrer har også et gammelt hverdagsnavn: methansyre kaldes myresyre, og ethansyre kaldes eddikesyre.

Sådan kan du skrive det: “Navnet på en carboxylsyre ender altid på syre, for eksempel ethansyre.”

Del 3 af 6

3. Den er sur og afgiver H+

Det er brinten i OH-delen af COOH, der kan slippe fri som en brintion, H+. Når det sker, virker stoffet som en syre. Carboxylsyrer er svage syrer, altså afgiver de kun en lille del af deres brintioner i vand, modsat en stærk syre som saltsyre. Eddikesyre har for eksempel pKa 4,76, og jo lavere pKa, jo stærkere er syren.

Fra COOH til COO⁻: Når ethansyre afgiver H⁺ fra sin COOH-gruppe, bliver den til ionen CH₃COO⁻. Ionen hedder ethanoat, også kaldet acetat, og er ethansyrens korresponderende base. Begge carbonatomer bliver i ionen; det er H⁺ fra OH-delen, der overføres.

I vand kan vi skrive ligevægten:

CH₃COOH(aq) + H₂O(l) ⇌ CH₃COO⁻(aq) + H₃O⁺(aq)

Ethansyre + vand ⇌ ethanoat + oxoniumion.

Den dobbelte pil viser en ligevægt. Den betyder ikke, at alle ethansyremolekyler i vand er omdannet. Tegnene (aq) betyder opløst i vand, og (l) betyder væske.

Prøv selv: Skriv den korresponderende base til HCOOH. Kontrollér, at carbon- og oxygenatomerne er bevaret, og husk ladningen.

Kontrol: HCOO⁻. Der er afgivet H⁺, ikke et neutralt hydrogenatom.

Kilde til syre-base-parret og forskellen på ion og salt: OpenStax, Organic Chemistry, afsnit 20.2.

Sådan kan du skrive det: “En carboxylsyre er sur, fordi den kan afgive en brintion (H+) fra sin COOH-gruppe.”

Del 4 af 6

4. Fysiske egenskaber: høje kogepunkter og skarp lugt

COOH-grupper kan holde fast i hinanden med hydrogenbindinger, og derfor har carboxylsyrer forholdsvis høje kogepunkter i forhold til deres størrelse. De mindste, som myresyre og eddikesyre, blander sig fuldstændig med vand og har en skarp, stikkende lugt. Jo længere carbonkæden bliver, jo mindre blander stoffet sig med vand.

Sådan kan du skrive det: “Carboxylsyrer har høje kogepunkter, fordi molekylerne binder sig til hinanden med hydrogenbindinger.”

Del 5 af 6

5. Reaktioner: danner salte og estere

En carboxylsyre kan reagere med en hydroxidbase som natriumhydroxid og danne et salt og vand. Saltet natriumethanoat indeholder natriumioner, Na⁺, og ethanoationer, CH₃COO⁻. Carboxylat-ionen er altså den negative del af saltet, ikke hele saltet. Reagerer carboxylsyren i stedet med en alkohol, dannes en ester og vand, en reaktion, der kaldes esterdannelse eller forestring. Estere er ofte de stoffer, der giver frugt og blomster deres duft.

Sådan kan du skrive det: “En carboxylsyre reagerer med en base og danner et salt, og med en alkohol danner den en ester.”

Del 6 af 6

6. Forekomst: i eddike, myrer og mad

Carboxylsyrer findes mange steder. Eddikesyre er syren i eddike, og myresyre bruges i forsvaret hos mange myrer. Citronsyre er med til at give citrusfrugter deres sure smag, og fedtsyrer har carboxylgrupper og indgår i fedt. De er altså både i maden, i naturen og i kroppen.

Sådan kan du skrive det: “Carboxylsyrer findes mange steder i hverdagen, for eksempel ethansyre i eddike og citronsyre i citrusfrugter.”

Fælder

Det, der oftest koster point