Ketoner: kendetegn, navngivning og eksempler
En keton er et stof, hvor den funktionelle gruppe C=O sidder inde i kulstofkæden med et kulstofatom på hver side. Du kender allerede en af dem, nemlig acetone, som fjerner neglelak. Her får du kendetegnene, reglerne for navngivning og et par navngivne eksempler, du kan bruge til eksamen.
Af Emil Brandt Rex, gymnasielektor i dansk og historie
C=O
Funktionel gruppe
-on
Endelse i navnet
56 °C
Acetones kogepunkt
På denne side
- Hvad er en keton?
- 1. Den funktionelle gruppe: carbonylgruppen
- 2. Navngivning med endelsen -on
- 3. Fysiske egenskaber: polær, men uden brintbindinger til sig selv
- 4. Dannelse ved oxidation af sekundære alkoholer
- 5. Keton eller aldehyd: hvor sidder gruppen
- 6. Forekomst: fra neglelakfjerner til kroppens forbrænding
- Et gennemført eksempel
- Hvad eksemplet viser
- Det, der oftest koster point
- Spørgsmål og svar
- Se også
- Kilder
Kort fortalt
Hvad er en keton?
En keton er en organisk forbindelse med en carbonylgruppe, altså et kulstofatom med en dobbeltbinding til et oxygenatom (C=O). Det særlige ved ketoner er, at denne gruppe sidder inde i kæden, så der er bundet et kulstofatom til carbonylkulstoffet på begge sider.
Alle ketoner får endelsen -on i navnet, ligesom alkoholer får -ol. Den enkleste keton hedder propanon, som de fleste kender under navnet acetone.
Huskeregel: en keton er klemt inde. Carbonylgruppen har kulstof på begge sider, mens en aldehyd har gruppen yderst i kæden med et brintatom ved siden af. Ligger C=O midt i kæden, er det en keton.
Del 1 af 6
1. Den funktionelle gruppe: carbonylgruppen
Det, der gør et stof til en keton, er carbonylgruppen C=O. Et kulstofatom har en dobbeltbinding til et oxygenatom. I en keton er dette kulstofatom desuden bundet til to andre kulstofatomer, altså et på hver side. Netop den placering inde i kæden adskiller ketoner fra andre carbonylforbindelser.
Sådan kan du skrive det: “En keton har en carbonylgruppe C=O, hvor kulstoffet sidder inde i kæden med et kulstofatom på hver side.”
Del 2 af 6
2. Navngivning med endelsen -on
En keton navngives efter den kulstofkæde, den sidder i, og får endelsen -on. Man tæller kæden fra den ende, der giver carbonylgruppen det laveste nummer, og skriver nummeret ind i navnet. Propanon har tre kulstofatomer, og gruppen sidder på nummer to, så det fulde navn er propan-2-on. På samme måde hedder de næste butan-2-on og pentan-3-on.
Sådan kan du skrive det: “Ketoner ender på -on, og et tal i navnet fortæller, hvor på kæden carbonylgruppen sidder, for eksempel propan-2-on.”
Del 3 af 6
3. Fysiske egenskaber: polær, men uden brintbindinger til sig selv
Carbonylgruppen er polær, fordi oxygen trækker hårdere i elektronerne end kulstof. Derfor har ketoner højere kogepunkt end alkaner af samme størrelse. Men en keton har ingen O-H-binding, så molekylerne kan ikke danne brintbindinger til hinanden, og kogepunktet er derfor lavere end for en alkohol af samme størrelse. De mindste ketoner, som acetone, blander sig med vand, mens de større bliver mere fedtopløselige.
Sådan kan du skrive det: “En keton koger ved en højere temperatur end et tilsvarende alkan, men lavere end en tilsvarende alkohol, fordi den mangler O-H til brintbindinger.”
Del 4 af 6
4. Dannelse ved oxidation af sekundære alkoholer
Ketoner dannes, når man oxiderer en sekundær alkohol, altså en alkohol, hvor OH-gruppen sidder på et kulstofatom, der selv er bundet til to andre kulstofatomer. Oxidationen fjerner to brintatomer, og C-OH bliver til C=O. Oxiderer man for eksempel propan-2-ol, får man propanon. En keton kan ikke uden videre oxideres videre, fordi carbonylkulstoffet ikke har noget brintatom tilbage at aflevere.
Sådan kan du skrive det: “En keton dannes, når en sekundær alkohol oxideres, og C-OH bliver til C=O.”
Del 5 af 6
5. Keton eller aldehyd: hvor sidder gruppen
Ketoner og aldehyder har begge carbonylgruppen C=O, men placeringen afgør, hvad stoffet er. I en aldehyd sidder gruppen yderst i kæden, hvor carbonylkulstoffet også bærer et brintatom. I en keton sidder gruppen inde i kæden med kulstof på begge sider. Forskellen betyder også, at en aldehyd let oxideres videre til en carboxylsyre, mens en keton ikke gør.
Sådan kan du skrive det: “Sidder C=O yderst i kæden med et brint ved siden af, er det en aldehyd; sidder den inde i kæden mellem to kulstofatomer, er det en keton.”
Del 6 af 6
6. Forekomst: fra neglelakfjerner til kroppens forbrænding
Den mest kendte keton er acetone, der bruges som opløsningsmiddel i blandt andet neglelakfjerner og maling. Kroppen danner også ketoner, de såkaldte ketonstoffer, når den forbrænder fedt i stedet for kulhydrat, for eksempel under faste eller ved ubehandlet diabetes. Større ketoner indgår desuden i dufte og aromaer. Ketoner er altså ikke kun laboratoriekemi, men noget, du møder i hverdagen.
Sådan kan du skrive det: “Acetone er den keton, du oftest møder, nemlig som opløsningsmiddel i neglelakfjerner.”
Eksempel
Et gennemført eksempel
Propanon, bedre kendt som acetone, er den enkleste keton. Molekylformlen er C3H6O, og strukturen kan skrives CH3-CO-CH3, hvor carbonylgruppen sidder mellem de to methylgrupper. Molmassen er 58 g/mol.
Acetone er en farveløs, letflygtig væske, der koger ved cirka 56 °C. Det lave kogepunkt gør, at den fordamper hurtigt, når du åbner flasken, og derfor kan du lugte den med det samme.
Du finder acetone som opløsningsmiddel i neglelakfjerner og maling, fordi den både blander sig med vand og opløser mange organiske stoffer. I laboratoriet kan den dannes ved at oxidere den sekundære alkohol propan-2-ol.
Et andet eksempel er butanon (butan-2-on) med formlen C4H8O. Den koger ved cirka 80 °C, altså højere end acetone, fordi molekylet er en smule større. Butanon bruges også som opløsningsmiddel, blandt andet i lim og lak.
Vores kommentar
Hvad eksemplet viser
Læg mærke til, at hvert tal har en enhed, og at regnestykket står, ikke bare facit. En bedømmer skal kunne følge dig fra måling til resultat uden at gætte.
Og læg mærke til, at afvigelserne ikke er skjult. Det, der ikke passede, er skrevet ned og forklaret. Det er dét, der adskiller en rapport fra en renskrivning af vejledningen.
Fælder
Det, der oftest koster point
At forveksle en keton med en aldehyd
At forveksle en keton med en aldehyd, fordi begge har carbonylgruppen C=O. Se hvor gruppen sidder. Sidder C=O inde i kæden mellem to kulstofatomer, er det en keton; sidder den yderst med et brintatom ved siden af, er det en aldehyd.
At glemme tallet i navnet og ikke kunne placere
At glemme tallet i navnet og ikke kunne placere carbonylgruppen. Skriv nummeret med, så snart kæden er lang nok til, at gruppen kan sidde flere steder. For propanon er der kun én mulighed, men for pentanon skal du skrive enten pentan-2-on eller pentan-3-on.
At tro, at ketoner kan oxideres videre ligesom aldehyder
At tro, at ketoner kan oxideres videre ligesom aldehyder. Husk, at carbonylkulstoffet i en keton ikke har noget brintatom tilbage. Derfor kan en keton ikke uden videre oxideres videre, mens en aldehyd let bliver til en carboxylsyre.
At forvente, at ketoner opfører sig som alkoholer
At forvente, at ketoner opfører sig som alkoholer, fordi begge er polære. Læg mærke til, at en keton mangler O-H. Den kan ikke danne brintbindinger til sig selv, og derfor er kogepunktet lavere end for en alkohol af samme størrelse.
At tro, at acetone er en syre, fordi navnet lyder syrligt
At tro, at acetone er en syre, fordi navnet lyder syrligt. Acetone er en keton, ikke en syre. Acetone er blot det gamle trivialnavn; det systematiske navn er propanon, og stoffet har formlen C3H6O.
Spørgsmål og svar
Om forfatteren
Siden her er skrevet af Emil Brandt Rex, gymnasielektor i dansk og historie. Alt på Studiekompasset bygger på fagenes læreplaner og vejledninger, og hver side har sine kilder stående nederst. Finder du en fejl, så skriv til mig, og den bliver rettet.
Kilder
Kilder
- Systime, Kemi C og B (iBog), afsnit om carbonylforbindelser og ketoner
- Læreplan for kemi, stx, Børne- og Undervisningsministeriet
- Den Store Danske (lex.dk), opslag keton og acetone
- PubChem, Acetone (CID 180): kogepunkt og molmasse
Næste skridt
Find alt om faget, om de store opgaver og om eksamen ét sted, og filtrér efter din uddannelse.